3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 28670-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(p-Chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 28670-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: GAFXQBFOBYYSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性不对称取代联吡啶N，N'-二氧化物作为醛烯丙基化的催化剂

  摘要：

  测试了一系列不对称取代的非对映异构体（R a，R）和（S a，R）联吡啶N，N'-二氧化物作为各种醛的对映选择性烯丙基化的催化剂。得到的对映纯度高达99％ee的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800485
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 在 盐酸羟胺 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以金 (I) 催化 1-溴炔环异构化为关键步骤合成 2,5-二取代吡啶

  摘要：

  已经开发出一种从 1-溴炔（原料中容易获得的底物）构建吡啶的 4 步序列。这种方法的多功能性一方面源于通过关键的金催化环异构化步骤可承受的各种环戊烯，另一方面源于其模块化性质，允许在位置 2 引入点菜取代基采用铃木联轴器。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301274

文献信息

• Air-Stable CpCo^I -Phosphite-Fumarate Precatalyst in Cyclization Reactions: Comparing Different Methods of Energy Supply
  作者：Fabian Fischer、Marko Hapke

  DOI：10.1002/ejoc.201800196

  日期：2018.6.29

  reactor proved to be the most time‐efficient way to rapidly assemble the expected reaction products; however, careful selection of reaction conditions can be required. The synthesis of pyridines and isoquinolines successfully involved the utilization of versatile functionalized nitriles, affording structurally interesting reaction products. Comparison with the known and often applied precatalyst CpCo(CO)2

  研究了稳健的 CoI 预催化剂 [CpCo(POEt}3)(trans-MeO2CHC=CHCO2Me)] 在环三聚反应中的应用，从三炔、二炔和腈生成苯和吡啶，比较不同供能方式的影响；即辐射和常规（热）或微波加热。发现预催化剂在所有条件下都起作用，包括在室温下、在光化学条件下、在较长反应时间下催化环三聚的可能性。微波反应器中的反应被证明是快速组装预期反应产物最省时的方法；然而，可能需要仔细选择反应条件。吡啶和异喹啉的合成成功地涉及多功能官能化腈的利用，提供了结构有趣的反应产物。与已知且经常应用的预催化剂 CpCo(CO)2 进行比较，表明 CpCoI-亚磷酸酯-烯烃预催化剂具有显着更高的反应活性。