methyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylacetate | 101096-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenylacetate
• CAS: 101096-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: LZRIZOMEAOOXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-重氮酸酯和α-重氮酮类化合物向Si–H和S–H键插入类固醇

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的α-重氮羰基化合物向Si-H和S-H键插入类胡萝卜素的插入反应。使用5 mol％的简单铜（I）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达98％）获得各种α-甲硅烷基酯和α-硫代酯。使用0.05 mol％的相同催化剂，α-二氮酮会以低到良好的收率（最高70％）生成α-甲硅烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02998

文献信息

• α-Thiocarbonyl synthesis<i>via</i>the Fe^II-catalyzed insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds
  作者：Hoda Keipour、Angela Jalba、Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ob00261h

  日期：——

  Fe(OTf)2 was used to catalyze the insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds at 40 °C. A wide range of α-thioesters were obtained in yields up to 96% within 24–48 h from their corresponding α-diazoesters. A variety of thiols were used for the unprecedented insertion reaction with an α-diazoketone, leading to yields up to 85% of α-thioketones.

  Fe（OTf）2用于在40°C催化α-重氮羰基插入S–H键的插入反应。在24-48小时内，从其相应的α-重氮酯类中获得了范围广泛的α-硫酯类，收率高达96％。各种硫醇用于与α-二氮酮的前所未有的插入反应，从而导致高达85％的α-硫酮生成。
• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Blue Light‐promoted Carbene Transfer Reactions of Tosylhydrazones
  作者：Yingying Xu、Guanghui Lv、Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/asia.202000378

  日期：2020.7

  Metal‐free photochemical carbene‐transfer reactions of tosylhydrazones were developed under blue light irradiation at room temperature. This reaction constructs C−X (X=C, N, O, S) bonds and cyclopropanes from readily available and stable starting materials.

  室温下在蓝光下进行了甲苯磺酰hydr的无金属光化学卡宾转移反应。该反应从容易获得且稳定的起始原料中构建CX（X = C，N，O，S）键和环丙烷。
• Carbene insertion reactions for the construction of C   C and C − heteroatom bonds using surface modified Silica microspheres as catalysts
  作者：Yang Yu、Junyu Wang、Zhiqin He、Yiming Sun、Jonathan B. Baell、Zhifeng Mao、Fei Huang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.04.023

  日期：2023.8

  method. The surface modified SMs catalyzed X − H (X = C, O, N, S) and C  C bonds insertion reactions from various diazo compounds with acyclic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, arylamines and thiophenols were reported, giving the corresponding products in moderate to excellent yields. The modified species played the key role in the reactions and were identified as the catalytic active species. HRTEM

  二氧化硅微球（SMs）具有无毒、化学稳定性高等特点，在传感器、感光乳剂和医药等领域有着广泛的应用。然而，在有机化学和医药化学领域，SMs作为催化剂用于合成精细化学品的报道较少。在这项工作中，通过原硅酸乙酯（TEOS）在碱性体系中的水解和缩聚反应高效合成了SMs，并通过浸渍法成功制备了表面改性的SMs催化剂。表面改性 SM 催化 X  −  H（X = C、O、N、S）和 C  报道了各种重氮化合物与无环和环状 1,3-二羰基化合物、芳基胺和苯硫酚的 C 键插入反应，以中等至优异的收率得到相应的产物。改性物种在反应中起关键作用，被确定为催化活性物种。HRTEM 和 XRD 显示改性物质高度分散在改性 SMs 表面。
• Straightforward access to α-carbonyloxy esters and β-keto thioethers from aryldiazoacetates
  作者：Naveen Kumar、Ajay Kant Gola、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob02104a

  日期：——

  A metal- and additive-free approach has been described for synthesizing α-carbonyloxy esters and β-keto thioethers from readily available aryldiazoacetates with carboxylic acids and thiol derivatives, respectively. α-Carbonyloxy esters and β-keto thioether derivatives were synthesized in good to high yields from aryldiazoacetates, carboxylic acids, and thiol derivatives decorated with various functional

  已经描述了一种无金属和无添加剂的方法，用于从容易获得的芳基重氮乙酸酯分别与羧酸和硫醇衍生物合成α-羰氧基酯和β-酮硫醚。由芳基重氮乙酸酯、羧酸和装饰有各种官能团的硫醇衍生物以良好到高的产率合成了 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚衍生物。最后，通过其在克级反应和一些生物活性分子的合成中的应用证明了新方法的潜力。