S-(4-chlorophenyl) benzylcarbamothioate | 72024-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) benzylcarbamothioate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) N-benzylcarbamothioate
• CAS: 72024-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: UJFDGCUQKBMYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) benzylcarbamothioate 、 4-甲氧基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯苯硫酚 、 1-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  芳基 N-苄基硫代氨基甲酸酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  对苯基 N-苄基硫代氨基甲酸酯与苄胺在乙腈中50.0°C下的氨解反应进行了研究。反应对胺和底物均为一级。在胺过量情况下，获得了伪一级速率常数（$k_{obs}$），$k_{obs}$ 与游离胺浓度的关系图为线性。参量 $\rho_{XZ}$（< 0）的符号与协同机理一致。此外，$\rho_X$ 和 $\rho_Z$ 随底物取代基的变化以及较大的 $\rho_{XZ}$ 值表明反应通过协同机理进行。正常的动力学同位素效应（$k_H/k_D$ = 1.3 ~ 1.5）涉及氘代苄胺亲核试剂，表明过渡态为氢键作用的四中心类型。活化参数 $\Delta H^\ddagger$ 和 $\Delta S^\ddagger$ 与此过渡态结构相符。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.137
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(4-chlorophenyl) benzylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  使用双（三氯甲基）碳酸酯方便的一锅法合成硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。

  DOI：

  10.1080/00304940609356001

文献信息

• One-pot synthesis of carbamates and thiocarbamates from Boc-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.038

  日期：2016.11

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of carbamates and thiocarbamates has been described. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, the isocyanate intermediates were generated in situ for further reactions with alcohols and thiols to afford the desired carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Pavanetto,F. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, p. 808 - 816
  作者：Pavanetto,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PAVANETTO F.; MAZZA M.; MONTANARI L.; MODENA T., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 9, 808-816
  作者：PAVANETTO F.、 MAZZA M.、 MONTANARI L.、 MODENA T.

  DOI：——

  日期：——