4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: VMINZTFPLORIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one 在 水 、 对甲苯磺酰肼 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-methyl-9-(6-methyl-7-methylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)nona-5,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基分子内[3 + 2]环加成反应对合成泛香烯酮B的意外选择性

  摘要：

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901700
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base

  摘要：

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.053

文献信息

• Divergent synthesis of conidiogenones B–F and 12β-hydroxyconidiogenone C
  作者：Jiheon Kim、Sanghyeon Lee、Sunkyu Han、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.018

  日期：2023.2

  new synthetic strategies. While the D-ring with distinct oxidative decorations serves as a fingerprint region of these natural products, most synthetic approaches focused on the construction of the highly congested tetracyclic structure, and a divergent synthetic approach amenable to D-ring modifications remains unknown. Herein, we describe a synthetic strategy that enabled a divergent synthesis of

  自 2002 年首次发现 conidiogenone 以来，已分离出 20 多种高度拥挤的 6/5/5/5-融合 cyclopianes，并成为开发新合成策略的舞台。虽然具有明显氧化装饰的 D 环作为这些天然产物的指纹区域，但大多数合成方法都集中在高度拥挤的四环结构的构建上，并且适合 D 环修饰的不同合成方法仍然未知。在此，我们描述了一种合成策略，该策略能够发散合成六种分生孢子素，包括三个首次全合成。三亚甲基甲烷 (TMM) 二基介导的环加成方便地形成了四环分生孢子酮核心。
• A new molecular iodine-catalyzed thioketalization of carbonyl compounds: selectivity and scope
  作者：Susanta Samajdar、Manas K Basu、Frederick F Becker、Bimal K Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00752-3

  日期：2001.7

  A new molecular iodine-catalyzed thioketalization of carbonyl compounds has been developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base
  作者：Biao Du、Changchun Yuan、Langzhong Zhang、Li Yang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.053

  日期：2013.5

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected Selectivity of Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane (TMM) Diyl toward Total Synthesis of Conidiogenone B
  作者：Myungjo J. Kim、Sanghyeon Lee、Taek Kang、Mu-Hyun Baik、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901700

  日期：2020.2.7

  During endeavour to the total synthesis of conidiogenone B through trimethylenemethane(TMM) diyl mediated tandem cycloaddition reaction, unexpected bridged isomer was obtained as the major product and synthetic and computational studies on model compounds provided means to control the product selectivity.

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。