methyl 4"(R,S)-methyl-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4"(R,S)-methyl-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oate
• 英文别名: methyl 5-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-methylpentanoate
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: VFDFXSFJZUDHHO-HSFDIDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4"(R,S)-methyl-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4"(R,S)-methyl-(3R,4R)-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oic acid
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第2部分：（3 R，4 R）-Δ1 （6）-四氢大麻酚-5“-油酸和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸†

  摘要：

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630845
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 氢化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 methyl 4"(R,S)-methyl-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oate
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第2部分：（3 R，4 R）-Δ1 （6）-四氢大麻酚-5“-油酸和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸†

  摘要：

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630845

文献信息

• Synthesis of cannabinoid model compounds. Part 2: (3R, 4R)-?1(6)-Tetrahydrocannabinol-5?-oic acid and 4?(R,S)-Methyl-(3R, 4R)-?1(6)-tetrahydrocannabinol-5?-oic Acid
  作者：Ingo Franke、Michael Binder

  DOI：10.1002/hlca.19800630845

  日期：1980.12.10

  (3R, 4R)-Δ1(6)-tetrahydrocannabinol-5″-oic acid (22) and 4″(R, S)-methyl-(3R, 4R)-Δ1(6)-tetrahydrocannabinol-5″-oic acid (23) were synthesized by acid-catalyzed condensation of (+)-trans-p-mentha-2, 8-dien-l-ol (1) with the substituted resorcinols 18 and 19 obtained by a Wittig reaction between 3, 5-bis(benzyloxy)benzaldehyde (7) and methyl 4-bromobutanoate (10) or methyl 4-bromo-2(R, S)-methylbutanoate

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。