1-(3-(p-tolylthio)propylthio)-4-methylbenzene | 25741-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3-(p-tolylthio)propylthio)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1,3-Bis-(p-tolylthio)-propan；1-Methyl-4-({3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propyl}sulfanyl)benzene；1-methyl-4-[3-(4-methylphenyl)sulfanylpropylsulfanyl]benzene
• CAS: 25741-56-4
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• 分子量: 288.478
• InChiKey: WWJOLFBSMMHNOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168 °C(Press: 0.2-0.5 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(p-tolylthio)propylthio)-4-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到cyclopropyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 、 1,3-二溴丙烷 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(3-(p-tolylthio)propylthio)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965

文献信息

• Silica: An efficient catalyst for one-pot regioselective synthesis of dithioethers
  作者：Samir Kundu、Babli Roy、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.10.5

  日期：——

  The development of a silica-promoted highly selective synthesis of 1,2 or 1,3-dithioethers via solvent-free one-pot tandem reactions of an allyl bromide with excess thiol at room temperature is described. The choice of silica gel, either pre-calcined or moistened with water, exhibited notable regioselectivity in the formation of dithioethers. Plausible mechanistic routes were explored and postulated.

  通过无溶剂一锅法在室温下利用硅胶促进高选择性合成1,2或1,3-二硫醚的研究被描述。选择硅胶，无论是预焙烧还是加水湿润，都在形成二硫醚时表现出明显的区域选择性。对可能的机理路径进行了探讨和假设。
• A New Synthesis of (-)-Aphanorphine by an Enantioconvergent Tactic
  作者：Kunio Ogasawara、Masahiro Shimizu、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-96-s3

  日期：——
• A synthesis of diketones from carbonyl compounds and α,ω-dichloro-α,ω-disulfinylalkanes with two carbon–carbon bond-formation via bis-sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Daisaku Taguchi、Aki Kurabayashi、Makiko Kanoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00352-6

  日期：2002.5

  Bis-sulfinyloxiranes were synthesized in two steps from carbonyl compounds and alpha,omega-dichloro-alpha,omega-disulfinylalkanes, which were synthesized from alpha,omega-dibromoalkanes in three steps, in good yields. Treatment of the bis-sulfinyloxiranes with sodium benzenethiolate and piperidine gave alpha,alpha'-di(phenylthio) diketones and alpha,alpha'-diamino diketones, respectively, in high yields. From these products, some kinds of diketones were synthesized in good to high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TANAKA, KAZUHIKO;UNEME, HIDEKI;MATSUI, SHUICHI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2965-2972
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、UNEME, HIDEKI、MATSUI, SHUICHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。