N¹-(benzyl)-4-(methylsulfonyl)benzene-1,2-diamine | 68502-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(benzyl)-4-(methylsulfonyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N¹-Benzyl-4-methanesulfonyl-benzene-1,2-diamine；N*1*-benzyl-4-methanesulfonyl-benzene-1,2-diamine；1-N-benzyl-4-methylsulfonylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 68502-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: AAXNQSZKXXJSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 N¹-(benzyl)-4-(methylsulfonyl)benzene-1,2-diamine 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑与乙基磺酰基对应物的设计，合成，抗癌活性，分子对接和ADME研究

  摘要：

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚

  DOI：

  10.1039/d1nj01019k
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹-(benzyl)-4-(methylsulfonyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑与乙基磺酰基对应物的设计，合成，抗癌活性，分子对接和ADME研究

  摘要：

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚

  DOI：

  10.1039/d1nj01019k

文献信息

• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• DD137939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8288425B2
  申请人：——

  公开号：US8288425B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Design, synthesis, anticancer activity, molecular docking and ADME studies of novel methylsulfonyl indole-benzimidazoles in comparison with ethylsulfonyl counterparts
  作者：Fikriye Zengin Karadayi、Murat Yaman、Mehmet Murat Kisla、Ozlen Konu、Zeynep Ates-Alagoz

  DOI：10.1039/d1nj01019k

  日期：——

  indole-benzimidazole structures have recently gained considerable interest because of their anticancer properties and estrogen receptor (ER) modulatory actions. In this study, novel methylsulfonyl indole-benzimidazole derivatives have been synthesized upon substitution of respectively the first (R1) and fifth (R2) positions of benzimidazole and indole groups. Structure and activity relationships were then studied

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚
• Synthesis, antioxidant activity, molecular docking and ADME studies of novel pyrrolebenzimidazolederivatives
  作者：FİKRİYE ZENGİN KARADAYI、RAHMAN BAŞARAN、MEHMET MURAT KIŞLA、BİNAY EKE、ZEYNEP ALAGÖZ

  DOI：10.55730/1300-0527.3377

  日期：——

  Several 5-(alkylsulfonyl)-1-substituted-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole derivatives were synthesized and their antioxidant activities were investigated using lipid peroxidation (LPO) and 7-ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) assays. Docking analysis with Human NAD[P]H-Quinone oxidoreductase 1 (NQO1) was also performed to gather thorough information about these compounds that have antioxidant activities. Moreover, their molecular descriptors and ADME properties were calculated using the SwissADME online program. As a result, most of our compounds possessed better affinity and created ample interactions with NQO1. The most potent compound 5j had LP inhibition value of 3.73 nmol/mg/min. Other compounds exhibited moderate activity on LP levels comparing to standard butylated hydroxy toluene (BHT). However, the inhibitory effect on EROD activity was not significant.

  研究人员合成了几种5-(烷基磺酰基)-1-取代-2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物，并利用脂质过氧化（LPO）和7-乙氧基-4-羟基-3-甲氧基-2-萘甲酰苯胺O-脱乙基酶（EROD）检测法研究了它们的抗氧化活性。研究人员还利用人类NAD[P]H-醌氧化还原酶1（NQO1）进行了对接分析，以收集有关这些具有抗氧化活性的化合物的全面信息。此外，研究人员还利用SwissADME在线程序计算了它们的分子描述符和ADME属性。结果表明，大多数化合物与NQO1具有更好的亲和力，并产生了充分的相互作用。最强效的化合物5j的LP抑制值为3.73 nmol/mg/min。与其他化合物相比，标准丁基羟基甲苯（BHT）在LP水平上表现出中等活性。然而，对EROD活性的抑制作用并不明显。