5-iodoindene | 75476-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-iodoindene
• 英文别名: 5-iodo-1H-indene
• CAS: 75476-79-8
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: NFZTUQLKJSBGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodoindene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haloindenes

  摘要：

  该发明提供了一种从相应的氨基茚-1-酮中合成5、6和7-碘茚的快速合成方法，收率超过70％，利用易得的前体和试剂。三步序列包括氨基茚-1-酮的重氮化-碘化，随后进行还原和脱水。该方法具有一般性质，可以通过使用不同卤素源进行重氮化-卤代反应来扩展，用于制备各种4、5、6或7-卤代茚。

  公开号：

  US10954178B1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基茚 在 sulfurated sodium borohydride 、 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.7h， 生成 5-iodoindene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinolines from indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a019

文献信息

• Gas phase formation of cyclopentanaphthalene (benzindene) isomers <i>via</i> reactions of 5- and 6-indenyl radicals with vinylacetylene
  作者：Long Zhao、Ralf I. Kaiser、Wenchao Lu、Oleg Kostko、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Artem D. Oleinikov、Valeriy N. Azyazov、Alexander M. Mebel、A. Hasan Howlader、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1039/d0cp03846f

  日期：——

  barriers, followed by isomerization (hydrogen shifts, ring closures), and termination via atomic hydrogen elimination accompanied by aromatization. All the barriers involved in the formation of 3H-cyclopenta[a]naphthalene, 1H-cyclopenta[b]naphthalene and 1H-cyclopenta[a]naphthalene are submerged with respect to the reactants indicating that the mechanisms are in fact barrierless, potentially forming PAHs via

  三环多环芳烃（PAHs）3 H-环戊[ a ]萘（C 13 H 10），1 H-环戊[ b ]萘（C 13 H 10）和1 H-环戊[ a ]萘（C 13 H 10）及其基于茚的双环异构体（E）-5-（but-1-en-3-yn-1-yl）-1 H-茚，（E）-6-（but-1-en- 3-yn-1-yl）-1 H-茚，5-（but-3-ene-1-yn-1-yl）-1 H -in-dene和6-（but-3-ene-1 -yn-1-yl）-1 H-茚通过高温和化学反应器中的“定向合成”，通过5-和6-茚基（C 9 H 7）与乙烯基乙炔（C 4 H 4）的反应，在1300±10 K的温度下进行。利用可调谐真空紫外光，通过记录质荷比m / z = 166（C 13 H 10）和167（13 CC 12 H 10）的光电离效率曲线，探查异构体分布）产品在超音速分子束中。潜在的反应机理包括最初形
• Iodoindenes: Synthesis and application to cross-coupling
  作者：A. Hasan Howlader、Keili Diaz、Alexander M. Mebel、Ralf I. Kaiser、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152427

  日期：2020.10

  An expeditious synthesis of 5-, 6-, and 7-iodoindenes from the corresponding aminoindan-1 -ones in more than 70% yield employing readily available precursors and ubiquitous reagents is reported. The 4-iodoindene has been prepared analogously in 40% overall yield. A three-step sequence involves diazotization-iodination of aminoindan-1 -one followed by the reduction and dehydration. The iodoindenes serve as effective substrates for the regioselective Stille coupling with vinyl stannanes but isomeric mixtures are produced during Sonogashira coupling with alkynes in the presence of triethylamine. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MILLER R. B.; FRINCKE J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5312-5315
  作者：MILLER R. B.、 FRINCKE J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing styrenic copolymer
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0505972B1

  公开（公告）日：1997-06-11