2-(10-(3-n-pentylureido)dec-5(Z)-enyloxy)acetic acid | 1402547-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(10-(3-n-pentylureido)dec-5(Z)-enyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-10-(pentylcarbamoylamino)dec-5-enoxy]acetic acid
• CAS: 1402547-44-7
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 342.479
• InChiKey: PYDHGCHHKWRHGJ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 2-(10-(3-n-pentylureido)dec-5(Z)-enyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：羧酸酯修饰

  摘要：

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500262m

文献信息

• [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MCW RES FOUND INC

  公开号：WO2012138706A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] NOVEL CYP-EICOSANOID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CYP-ÉICOSANOÏDE
  申请人：MAX DELBRÜCK CT FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：WO2015110262A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are analogues of epoxymetabolites produced by cytochrome P450 (CYP) enzymes from omega-3 (n-3) polyunsaturated fatty acids (PUFAs). The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of conditions and diseases associated with inflammation, proliferation, hypertension, coagulation, immune function, pathologic angiogenesis, heart failure and cardiac arrhythmias.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，这些化合物是由细胞色素P450（CYP）酶从ω-3（n-3）多不饱和脂肪酸（PUFAs）产生的环氧代谢产物的类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防与炎症、增殖、高血压、凝血、免疫功能、病理性血管生成、心力衰竭和心律失常相关的疾病和症状。
• NOVEL CYP-EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：MAX-DELBRÜCK-CENTRUM FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：US20170008918A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are analogues of epoxymetabolites produced by cytochrome P450 (CYP) enzymes from omega-3 (n-3) polyunsaturated fatty acids (PUFAs). The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for C the treatment or prevention of conditions and diseases associated with inflammation, proliferation, hypertension, coagulation, immune function, pathologic angiogenesis, heart failure and cardiac arrhythmias.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，这些化合物是由细胞色素P450（CYP）酶从ω-3（n-3）多不饱和脂肪酸（PUFAs）产生的环氧代谢产物的类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物用于治疗或预防与炎症、增殖、高血压、凝血、免疫功能、病理性血管生成、心力衰竭和心律失常相关的疾病和症状。
• EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Imig John David

  公开号：US20140113884A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  本发明涉及含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且可用作治疗药物，用于治疗药物引起的肾毒性、高血压和其他相关疾病。本文进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• CYP-eicosanoid derivatives
  申请人：MAX-DELBRUECK-CENTRUM FUER MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：US11130772B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are analogues of epoxymetabolites produced by cytochrome P450 (CYP) enzymes from omega-3 (n-3) polyunsaturated fatty acids (PUFAs). The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of conditions and diseases associated with inflammation, proliferation, hypertension, coagulation, immune function, pathologic angiogenesis, heart failure and cardiac arrhythmias.

  本发明涉及根据通式（I）的化合物，它们是由细胞色素 P450（CYP）酶从欧米茄-3（n-3）多不饱和脂肪酸（PUFA）产生的环氧代谢物的类似物。本发明进一步涉及含有一种或多种这些化合物的组合物，以及这些化合物或组合物用于治疗或预防与炎症、增殖、高血压、凝血、免疫功能、病理性血管生成、心力衰竭和心律失常相关的病症和疾病。