2-重氮-1-(3,5-二硝基苯基)乙酮 | 21434-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-重氮-1-(3,5-二硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-diazo-1-(3,5-dinitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-(3,5-dinitro-phenyl)-ethanone；2-Diazo-1-(3,5-dinitro-phenyl)-aethanon；2-Diazo-3',5'-dinitro-acetophenon；3,5-Dinitro-benzoyl-diazomethan
• CAS: 21434-37-7
• 化学式: C₈H₄N₄O₅
• 分子量: 236.144
• InChiKey: ZRDTXRRODGZBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮-1-(3,5-二硝基苯基)乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯酮的胺化重访。取代基对反应性的影响

  摘要：

  发现 m,p 取代的苯基烯酮的烯酮基团的不对称拉伸频率与 σ 相关。PH的二阶速率常数的取代效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130028
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-重氮-1-(3,5-二硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphonomethyl Ethers Derived from 2-Phenylethanol and Its Amino Derivatives

  摘要：

  一系列由无环核苷类抗病毒药物9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（PMEA）衍生的化合物已经制备出来，其中腺嘌呤环被苯基、4-氨基苯基、3-氨基苯基或3,5-二氨基苯基取代，起始物为相应的苯乙醇。通过使用Arndt-Eistert反应，从3-硝基苯甲酰氯制备了2-(3-氨基苯基)乙醇。首先形成的重氮酮 Ia 转化为乙酸乙酯 3-硝基苯基醋酸酯 IIa，经过催化氢化得到乙酸乙酯 3-氨基苯基醋酸酯 IIIa。化合物 IIIa 通过与锂铝氢化合物还原得到2-(3-氨基苯基)乙醇 IVa。2-(3,5-二氨基苯基)乙醇 IVb 类似地从3,5-二硝基苯甲酰氯制备而来。在用二甲氨基甲亚甲基团保护氨基后，乙醇 IVa 通过与氢化钠和二异丙基对甲苯磺酰氧基甲基膦酸酯反应转化为二异丙基 2-(3-氨基苯基)乙氧甲基膦酸酯 XII，随后通过氨水解除氨基保护基。二异丙基酯 XII 与溴三甲基硅烷反应得到游离的2-(3-氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVII。相同的方法应用于相应的氨基苯乙醇，得到：2-(4-氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVI 和 2-(3,5-二氨基苯基)乙氧甲基膦酸 XVIII。合成的化合物在体外细胞培养中进行了细胞毒性和抗病毒活性（HSV-1、HSV-2、VSV、VZV、CMV）的测试。所有化合物均未显示出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19950659

文献信息

• A new and efficient route toward the preparation of diazo ketones using cyanuric chloride and diazomethane
  作者：David C Forbes、Elvis J Barrett、Derrick L Lewis、Mary C Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01791-3

  日期：2000.12

  A new method for the preparation of diazo ketones has been developed. 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (cyanuric chloride) has been found to be an excellent coupling reagent allowing for the efficient transfer of diazomethane to a carboxylic acid. Preparation of diazo ketones using carboxylic acids and triazine reagents is considerably more convenient than classical diazo transfer protocols because water

  已经开发了一种制备重氮酮的新方法。已发现2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）是一种出色的偶联剂，可将重氮甲烷有效转移到羧酸上。与传统的重氮转移方案相比，使用羧酸和三嗪试剂制备重氮酮要方便得多，因为不必严格除去水，并且整个过程可以一锅进行。发现缺乏电子的和中性的芳基羧酸比富含电子的或脂肪族的羧酸提供更好的结果。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。
• Daniewski,A.R.; Urbanski,T., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 289 - 296
  作者：Daniewski,A.R.、Urbanski,T.

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. Di-(Diazoacetyl) and 3,5-dinitro-omega-diazoacetophenone
  作者：Max Frankel、M Harnik

  DOI：10.1021/ja01128a601

  日期：1952.4