NHCH2(CN)-13epiCbl | 373602-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: NHCH2(CN)-13epiCbl
• CAS: 373602-56-3
• 化学式: C₆₅H₉₀CoN₁₅O₁₄P
• 分子量: 1395.49
• InChiKey: ZGINGURCSGIYJF-XXHCTYBKSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-NCCH2-13-epiCbl 、 氰离子 以 not given 为溶剂， 生成 NHCH2(CN)-13epiCbl
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic studies on the cyanation reactions and base-on/base-off equilibria of alkyl-13-epicobalamins

  摘要：

  研究了两种不同的 13-epicobalamins （X-13-epiCbl，X = NCCH2 和 CN-）与氰化物的配体取代平衡。研究发现，CN- 会取代 α 位的 5,6-二甲基苯并咪唑 (DMBz)，形成 X(CN)Cbl-13epi ；当 X = NCCH2 时，在 CN- 的存在下，会产生 (CN)2Cbl-13epi。在氰化物浓度较高时，DMBz 被 CN- 置换的动力学表现为饱和状态，极限速率常数由活化参数表征：X = NCCH2，ΔH≠ = 83 ± 1 kJ mol-1，ΔS≠ = +77 ± 4 J K-1 mol-1，ΔV≠ = +13.3 ± 1.0 cm3 mol-1；X = CN-，ΔH≠ = 106 ± 1 kJ mol-1，ΔS≠ = +82 ± 4 J K-1 mol-1，ΔV≠ = +14.8 ± 0.5 cm3 mol-1。这些参数是根据极限 D 机制解释的。研究发现，13-表二十八烷氨基中 DMBz 的位移速率常数比类似的烷基二十八烷氨基的速率常数慢，因此，13-表二十八烷氨基的热力学平衡常数比烷基二十八烷氨基的热力学平衡常数小。这清楚地表明了连接在茱萸环 C-13 上的 e 侧链的二聚化对这些配体置换反应的速率和平衡常数的影响。

  DOI：

  10.1039/b304069k