diethyl formylphosphonate hydrate | 154120-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl formylphosphonate hydrate
• 英文别名: Diethoxyphosphorylmethanediol
• CAS: 154120-52-2
• 化学式: C₅H₁₃O₅P
• 分子量: 184.129
• InChiKey: HCKSGSGFNFPRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl formylphosphonate hydrate 在 L-脯氨酰胺 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl (S)-[1-hydroxy-2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  仲α-羟基膦酸酯的有机催化高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用容易获得的1-脯氨酰胺作为催化剂已经实现了酮与甲酰基膦酸二乙酯水合物的第一个有机催化的交叉羟醛反应。仲α-羟基膦酸酯已经以高对映选择性（高达> 99％ee）和良好的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol062005s
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲基膦酸二乙酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl formylphosphonate hydrate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷与重氮甲基膦酸酯的反应; 甲酰基膦酸酯水合物的首次合成

  摘要：

  通过重氮二乙基二膦酸二乙酯与二甲基二环氧乙烷（DMD）反应首次合成的甲酰膦水合物8与伯胺反应生成亚胺9和10。化合物9也通过亚甲基双膦酸二乙酯的阴离子与亚硝基苯的反应制备。

  DOI：

  10.1039/c39940000037

文献信息

• The reaction of dimethyl dioxirane with diazomethylphosphonates; the first synthesis of a formylphosphonate hydrate
  作者：Robert Hamilton、M. Anthony McKervey、M. Denise Rafferty、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/c39940000037

  日期：——

  Formylphosphonate hydrate 8, synthesized for the first time by the reaction of diethyl diazomethylphosphonate with dimethyl dioxirane (DMD), reacts with primary amines to provide imines 9 and 10; compound 9 is also prepared by the reaction of the anion of diethyl methylenebisphosphonate with nitrosobenzene.

  通过重氮二乙基二膦酸二乙酯与二甲基二环氧乙烷（DMD）反应首次合成的甲酰膦水合物8与伯胺反应生成亚胺9和10。化合物9也通过亚甲基双膦酸二乙酯的阴离子与亚硝基苯的反应制备。
• Silver(I) Triflate-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-PMP Protected α-Aminopropargylphosphonates from Terminal Alkynes
  作者：Rajasekhar Dodda、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol0627810

  日期：2007.1.1

  N-PMP protected alpha-aminopropargylphosphonates have been synthesized by using a silver(I) triflate-catalyzed one-pot three-component reaction of terminal alkynes, p-anisidine, and diethyl formylphosphonate hydrate. Good to excellent yields of the desired products may be obtained with a very simple procedure.
• Cairns, Jana; Dunne, Colm; Franczyk, Thaddeus S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 144, p. 385 - 388
  作者：Cairns, Jana、Dunne, Colm、Franczyk, Thaddeus S.、Hamilton, Robert、Hardacre, Christopher、Stern, Michael K.、Treacy, Alan、Walker, Brian J.

  DOI：——

  日期：——
• GAZIZOV, M. B.;XAJRULLIN, R. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 7, S. 1493-1504
  作者：GAZIZOV, M. B.、XAJRULLIN, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Diazomethylphosphonate: The First Synthesis of a Formylphosphonate Hydrate
  作者：Robert Hamilton、M Anthony Mckervey、M Denise Rafferty、Brian J Walker

  DOI：10.1080/10426509608545185

  日期：1996.1