2-but-2-enyl-4-methoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde | 188255-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-but-2-enyl-4-methoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 188255-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VCTFTTBGGIHOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-2-enyl-4-methoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以78%的产率得到1-(6-isopropoxy-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  米的CPBA介导的分子内氧化环邻苯并稠五- ，六的合成，和七元Oxacycles：-Crotyl或肉桂芳醛

  摘要：

  米CPBA介导的分子内氧化性环邻-crotyl或肉桂芳醛提供色满，香豆，异苯并二氢吡喃，四氢苯并和[ C ^ ]不同的反应条件下氧杂七环。这项研究调查了简便高效转化的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02146
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1-溴-2-丁烯 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-but-2-enyl-4-methoxy-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  米的CPBA介导的分子内氧化环邻苯并稠五- ，六的合成，和七元Oxacycles：-Crotyl或肉桂芳醛

  摘要：

  米CPBA介导的分子内氧化性环邻-crotyl或肉桂芳醛提供色满，香豆，异苯并二氢吡喃，四氢苯并和[ C ^ ]不同的反应条件下氧杂七环。这项研究调查了简便高效转化的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02146

文献信息

• Construction of Nitrated Benzo[3.3.1]bicyclic Acetal/Ketal Core via Nitration of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00245

  日期：2017.3.17

  Intramolecular annulation of o-carbonyl allylbenzenes was achieved to construct novel nitrated [6,6,6]tricycles having an acetal or ketal motif in good yields. The expeditious one-step nitration route provides 4 or 5 new bond formations, including 2 or 3 C–N bonds and 2 C–O bonds. The structural framework of benzobicycle [3.3.1] is confirmed by X-ray crystallographic analysis. A plausible mechanism

  实现了邻羰基烯丙基苯的分子内环化反应，以高收率构建了具有缩醛或缩酮基序的新型硝化[6,6,6]三环。快速的一步硝化路线提供了4或5个新的键形成，包括2或3个C–N键和2个C–O键。X射线晶体学分析证实了苯并双环[3.3.1]的结构框架。提出了一个合理的机制。
• Pd(II)-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Allylbenzaldehydes in Water: A Novel Synthesis of Isocoumarins
  作者：Po-Yuan Chen、Keng-Shiang Huang、Chin-Chuan Tsai、Tzu-Pin Wang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1021/ol302256y

  日期：2012.9.21

  A novel, concise and efficient synthesis of substituted isocoumarins is disclosed. o-Allylbenzaldehydes prepared from isovanillin were mediated by PdCl2-CuCl2 in water to undergo a domino reaction sequence, including 6-exo-trig cyclization, the addition of water, the elimination of PdHCl, the isomerization of carbon-carbon double bond, the oxidation of hemiacetals with the elimination of PdHCl, and regeneration of PdCl2 in situ to yield a series of new substituted isocoumarins in high yields, in one pot.