4-benzyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 41389-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-benzyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 41389-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DPPAWTLYCAHMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 K₁₀-Fe⁽³⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-Benzyl-2,4,6-trimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Lewis-酸性粘土体系催化环己二烯酮-苯酚重排

  摘要：

  掺杂Fe 3+的酸性K10粘土以标题反应的10 5 -10 6因子大大加速。因此，根据[1,2]和[3,3]途径，这些重排会在室温下于几分钟内发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84602-x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-3,5-dien-1-one 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-benzyl-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的2和4烷基环己二酮的解离

  摘要：

  制备了几种2-和4-烷基环己二酮，并显示它们接受电子以产生酮基自由基阴离子，所述酮基自由基阴离子在室温下迅速解离以释放出以碳为中心的自由基和芳族酚盐型阴离子。在用三乙胺引发的苄基取代的环己二酮的PET工艺中，苄基使溶剂中的H原子二聚或析出。在电化学还原中以及在液态氨中用碱金属还原时，苄基进一步还原为阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00632-x

文献信息

• Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents
  作者：Eleana Lopušanskaja、Anni Kooli、Anne Paju、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131935

  日期：2021.3

  solution lead to a mixture of o- and p-Bn-substituted phenols together with a substantial amount of phenol Bn ether. In CPME, and especially in toluene with 1–2 equivalents of ether or alcohol additives, ortho-selective alkylation is achieved. In the case of o,o,p-tri- and o,o-di-substituted phenols dearomatization occurs affording o-Bn-substituted alkyl cyclohexadienones with yields up to 92% with an o/p

  在水溶液中用BnBr进行烷基取代的Li-苯酚盐会生成邻和对Bn-取代的苯酚与大量的苯酚Bn醚的混合物。在CPME中，尤其是在具有1-2当量的醚或醇类添加剂的甲苯中，可以实现邻位选择性烷基化。在的情况下O，O-，P-三-和ö，ø -二-取代的苯酚脱芳构化，得到发生ø -Bn取代的烷基环己二烯酮与产率高达92％，其具有ø / p比高达90/1。
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。