1-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime | 1428235-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime；N-(2-methyl-1-phenylbut-3-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 1428235-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FWNLQPLGPJMXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4,5-Dimethyl-3-phenyl-1,2-oxazol
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-3-butene-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Oxime-Mediated Oxychlorination and Oxybromination of Unactivated Olefins
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403538

  日期：2015.3

  An oxime-mediated oxychlorination and oxybromination of unactivated olefins relying on palladium catalysis has been developed. A wide range of chlorinated and brominated isoxazolines has been synthesized in moderate to good yields. To demonstrate the value of the method, the brominated isoxazoline has been further converted to other useful synthetic feedstock.

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。
• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。