1-dimethylamino-4-diethylaminobut-2-yne | 22735-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-4-diethylaminobut-2-yne
• 英文别名: N',N'-diethyl-N,N-dimethylbut-2-yne-1,4-diamine
• CAS: 22735-34-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: BDGSVTRYLQOIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-4-diethylaminobut-2-yne 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-{[4-(dimethylamino)-2-methyl-5-phenylfuran-3-yl]methyl}-N-methyl-N,N-diethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  史蒂文斯重排不饱和铵盐。取代呋喃的合成

  摘要：

  在氮原子上带有丁-2-炔基和苯甲酰基或2-（萘-2-基）-2-氧代乙基部分的铵盐经过史蒂文斯重排反应形成取代的呋喃-3-胺。后者的季铵化得到合适的碘代甲基化物。

  DOI：

  10.1134/s1070363216120045
• 作为产物：
  描述：

  butoxymethyldiethylamine 、 Magnesium bromide 3-(dimethylamino)prop-1-yn-1-ide (1/1/1) 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COURTOIS, G.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1983, N 1-2, 21-27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the unsaturated diamines by the Stevens rearrangement of 4-diethylaminobutyn-2-yl-containing ammonium salts
  作者：M. O. Manukyan、K. S. Barseghyan、A. V. Babakhanyan、A. A. Shahkhatuni、A. Kh. Gyulnazaryan

  DOI：10.1134/s1070363212110096

  日期：2012.11

  Ammonium salts containing 4-diethylaminobutyn-2-yl and 2-alkenyl groups undergo the Stevens 3,2-rearrangement under the action of potassium hydroxide in anhydrous benzene to form the unsaturated diamines.

  含有4-二乙基氨基丁炔-2-基和2-烯基的铵盐在无水苯中的氢氧化钾的作用下经历Stevens 3,2-重排，形成不饱和二胺。
• Synthesis of allenic diamines via the Stevens rearrangement of ammonium salts
  作者：M. O. Manukyan

  DOI：10.1134/s1070363215030366

  日期：2015.3

  3-dimethylbutan-2-onyl-substituted dimethylammonium salts containing prop-2-ynyl, but-2-ynyl or 3-phenylprop-2ynyl group underwent 3,2-Stevens rearrangement by the action of basic agents to form allenic aminoketones [4]. In the case of the salts containing ethyl, propyl or butyl group instead of methyl moiety the products of both 3,2and 1,2-Stevens rearrangement were obtained. The 3,2-rearrangement product

  据文献资料显示，含有prop-2-ynyl、but-2-ynyl或3-phenylprop-2ynyl基团的3,3-二甲基丁-2-壬基取代的二甲基铵盐在碱的作用下发生3,2-Stevens重排。形成丙二烯氨基酮的试剂[4]。在含有乙基、丙基或丁基而不是甲基部分的盐的情况下，获得了 3,2 和 1,2-Stevens 重排的产物。由于氢化物转移，3,2-重排产物部分转化为氢化类似物 [5]。
• Courtois, Gilles; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 21 - 27
  作者：Courtois, Gilles、Miginiac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Mornet,R.; Gouin,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 206 - 210
  作者：Mornet,R.、Gouin,L.

  DOI：——

  日期：——