butoxymethyldiethylamine | 13125-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butoxymethyldiethylamine
• 英文别名: diethylaminomethyl butyl ether；(n-butoxymethyl)-diethylamine；Butyl-diethylaminomethylether；Diethylaminomethylbutyl ether；N-(butoxymethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 13125-60-5
• 化学式: C₉H₂₁NO
• 分子量: 159.272
• InChiKey: KDCHKULYGWACNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 754 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butoxymethyldiethylamine 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 乙胺,N-(氯甲基)-N-乙基-
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Ellenberg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2976,2979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 氯甲基丁基醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 butoxymethyldiethylamine
  参考文献：
  名称：

  Chambon et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1060,1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters and of Lactones with Aminomethyl Ethers Catalyzed by ZnCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.645

  日期：1983.2

  It was found that the reaction of O-silylated enolates of carboxylic esters and of lactones with aminomethyl ethers proceeds smoothly under a catalytic action of zinc chloride to afford the corresponding α-aminomethylated carboxylic esters or lactones, except only one case using O-silylated enolate of δ-valerolactone, in which the resultant α-aminomethyl-δ-valerolactone is somewhat unstable and undergoes

  发现在氯化锌的催化作用下，羧酸酯和内酯的O-甲硅烷基化烯醇化物与氨基甲醚的反应顺利进行，得到相应的α-氨基甲基化羧酸酯或内酯，只有一种情况使用O-甲硅烷基化烯醇化物δ-戊内酯，其中生成的α-氨基甲基-δ-戊内酯有些不稳定并发生分解，导致产生α-亚甲基-δ-戊内酯。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Waihoensene
  作者：Yongzheng Qu、Zheyuan Wang、Zhongchao Zhang、Wendou Zhang、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02143

  日期：2020.4.8

  The asymmetric total synthesis of (+)-waihoensene, which has a cis-fused [6,5,5,5] tetracyclic core bearing an angular triquinane, a cis-fused six-membered ring, and four contiguous quaternary car-bon atoms, was achieved through a sequence of chemical reac-tions in a stereochemically well-defined manner. The total synthe-sis features: 1) Cu-catalyzed asymmetric conjugated 1,4-addition; 2) diastereoselective

  (+)-waihoensene 的不对称全合成，其具有顺式稠合 [6,5,5,5] 四环核心，带有角三喹烷、顺式稠合六元环和四个连续的季碳原子, 是通过一系列化学反应以立体化学上明确定义的方式实现的。总合成特点： 1）Cu催化不对称共轭1,4-加成；2) 非对映选择性的 Conia-ene 反应；3)非对映选择性分子内Pauson-Khand反应；4) Ni催化的非对映选择性共轭1,4-加成；5)自由基引发的分子内氢原子转移(HAT)。控制实验和密度泛函理论计算支持提议的 HAT 过程。
• Synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20620

  日期：——

  aminomethylation of the several esters of hypophosphorous acid using chloro-, alkoxy-, and amino-substituted methylamines of various structure is proposed as convenient method for the synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and bis(aminomethyl)phosphinates. Also O,O-diethyl(pivaloyl)phosphonite is successfully applied in the aminomethylation as a synthetic analog of unstable diethoxyphosphine.

  提出了使用各种结构的氯代、烷氧基和氨基取代的甲胺对几种次磷酸酯进行氨基甲基化，作为合成新型功能化氨基甲基亚膦酸酯和双（氨基甲基）次膦酸酯的简便方法。O,O-二乙基（新戊酰基）亚膦酸酯也作为不稳定二乙氧基膦的合成类似物成功地应用于氨甲基化。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:361–367, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20620
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Riccardiphenol B
  作者：Pierre Cottet、Christian Bleschke、Montse Guiteras Capdevila、Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500928

  日期：2016.2.4

  The first catalytic enantioselective total synthesis of riccardiphenol B, a sesquiterpene derivative isolated from a Japanese collection of the liverwort Riccardia crassa, has been achieved. A copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of trimethylaluminum was used at an early stage to generate the quaternary stereogenic center with high enantiomeric excess. The corresponding sterically encumbered

  已经实现了蓖麻酚B衍生物的首个催化对映选择性全合成，蓖麻酚B是从日本艾蒿提取物Riccardia crassa中分离得到的倍半萜烯衍生物。早期使用铜催化的三甲基铝的不对称共轭加成生成具有高对映异构体过量的四级立体异构中心。相应的空间受限的烯醇铝直接被α-氨基醚捕获，在氧化后，可以释放目标天然产物总合成中的关键中间体。
• Étude de la synthése, la structure et la réactivité d'un nouveau réactif organométallique résultant d'une réaction de dimérisation du bromure d'allyl-zinc
  作者：Gilles Courtois、Leone Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95144-1

  日期：1973.5

  When heated for several hours in refluxing solvent, allylzinc bromide forms a new organometallic compound with a bis-1,3-organozinc structure. This compound reacts with different compounds leading in most cases to attachment of the structural group:

  在回流溶剂中加热几个小时后，烯丙基溴化锌形成一种具有双-1,3-有机锌结构的新型有机金属化合物。该化合物与不同的化合物反应，在大多数情况下会导致结构基团的连接：