3-(4-bromophenyl)-5-methoxyisoxazole | 67900-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-methoxyisoxazole
• 英文别名: Xsqoiqjongqsgm-uhfffaoysa-；3-(4-bromophenyl)-5-methoxy-1,2-oxazole
• CAS: 67900-59-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: XSQOIQJONGQSGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methoxyisoxazole 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在Rh（ii）催化下，通过3-重氮吲哚-2-亚胺与2个H-叠氮基或5-烷氧基异恶唑的环化反应制备 5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚的新方法†

  摘要：

  一种新颖的一步法，通过Rh 2（OAc）4催化的2 H-叠氮基与四氢呋喃的反应，在三环体系的所有环中制备具有不同取代方式的5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚据报道3-重氮吲哚-2-亚胺。还通过一锅法由2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯，5-烷氧基异恶唑的合成当量制备烷基5 H-吡嗪并[2,3 - b ]吲哚-3-羧酸酯。反应提供了使用Rh（II）催化与2个H-叠氮基和异恶唑进行分子间环化反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02637d
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙炔 、 p-bromobenzonitrile N-oxide 在 乙醚 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Langella, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1784,1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino transformation of isoxazoles to 2,4-dicarbonylpyrroles under Fe/Ni relay catalysis
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ra01889g

  日期：——

  The domino reaction of 5-alkoxy- or 5-aminoisoxazoles, under metal relay catalysis, with symmetric 1,3-diketones gives 4-acylpyrrole-2-carboxylic acid derivatives in high yield.

  5-烷氧基或5-氨基异噁唑在金属中继催化下与对称1,3-二酮发生多米诺反应，高产率得到4-酰基吡咯-2-羧酸衍生物。
• Switchable Synthesis of Pyrroles and Pyrazines via Rh(II)-Catalyzed Reaction of 1,2,3-Triazoles with Isoxazoles: Experimental and DFT Evidence for the 1,4-Diazahexatriene Intermediate
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Julia O. Ruvinskaya、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Ilia A. Smetanin、Anastasiya V. Agafonova

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02389

  日期：2017.1.6

  According to the NMR and DFT investigations of the reaction mechanism, pyrroles and dihydropyrazines are formed, respectively, via 1,5- and 1,6-cyclization of common (5Z)-1,4-diazahexa-1,3,5-triene intermediates. The influence of the nature of the catalyst on the product distribution is rationalized in terms of the Rh-catalyzed isomerization of a pyrrolin-2-ylium-3-aminide zwitterion, the primary product

  通过调节Rh（II）催化剂和反应条件，由5-烷氧基异恶唑和1-磺酰基-1,2,3-三唑合成了4-氨基吡咯-3-羧酸盐和吡嗪-2-羧酸盐。在100°C的Rh 2（OAc）4催化下于氯仿中的反应可提供高产率的4-氨基吡咯-3-羧酸酯。在回流的甲苯中使用Rh 2（Piv）4会形成1，2-二氢吡嗪-2-羧酸盐作为主要产物，可以通过一锅法将其加热至1,2-二氢吡嗪-2-羧酸盐。催化量的TsOH。根据对反应机理的NMR和DFT研究，吡咯和二氢吡嗪分别通过常见的（5 Z）-1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯中间体。催化剂的性质对产物分布的影响通过吡咯烷-2-氨基-3-氨基两性离子的Rh催化的异构化而合理化，吡咯-2-烷基-3-氨基两性离子是1，4-二氮杂己三烯1，5-环化的主要产物。
• A novel strategy for the synthesis of thermally stable and apoptosis-inducing 2,3-dihydroazetes
  作者：Ilia A. Smetanin、Mikhail S. Novikov、Anastasiya V. Agafonova、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Igor V. Kudryavtsev、Maxim A. Terpilowski、Maria K. Serebriakova、Andrey S. Trulioff、Nikolay V. Goncharov

  DOI：10.1039/c6ob00588h

  日期：——

  A general and concise approach to thermally and hydrolytically stable alkyl 2,3-dihydroazete-2,3-di-/2,2,3-tricarboxylates from alkyl 2-bromoazirine-2-carboxylates or 4-bromo-5-alkoxyisoxazoles is reported. The synthesis involves the formation of 2-azabuta-1,3-diene by the reaction of rhodium carbenoid with isoxazole or azirine followed by cyclization/hydrodebromination cascade. The latter reaction

  报道了一种从热的和水解稳定的烷基2-溴叠氮基-2-羧酸烷基酯或4-溴-5-烷氧基异恶唑中的2,3-二氢a杂-2,3-二-/ 2,2,3-三羧酸烷基酯的简便方法。 。合成涉及通过铑类胡萝卜素与异恶唑或叠氮基的反应，然后环化/加氢脱溴级联反应，形成2-azabuta-1,3-diene。后一反应是在平衡条件下化合价异构体选择性加氢脱卤的第一个例子。体外对THP-1细胞系的细胞毒性测试表明，2,3-二氢az嗪在诱导凋亡和/或坏死的能力上有很大差异。为了充分描述和定量评估这些性质，使用了在浓度范围内凋亡/坏死诱导的浓度依赖性曲线下的两个区域之间的差异。发现三苯基4​​-苯基-2,3-二氢a沸石-2,2,3-三羧酸酯显示最大的凋亡潜力，同时具有高细胞毒性和最小的坏死潜力。
• An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates – versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d1ob00053e

  日期：——

  malononitrile under Fe(II) catalysis. Alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates are excellent building blocks for various annulation reactions, leading to new derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The DFT calculations of mechanistic details of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate formation are presented.

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。
• Metal/organo relay catalysis in a one-pot synthesis of methyl 4-aminopyrrole-2-carboxylates from 5-methoxyisoxazoles and pyridinium ylides
  作者：Ekaterina E. Galenko、Olesya A. Tomashenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c5ob01537e

  日期：——

  5-methoxyisoxazoles with pyridinium ylides by the use of a FeCl2/Et3N binary catalytic system leading to 1-(5-methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)pyridinium salts followed by hydrazinolysis. The approach permits the introduction of a substituent at the pyrrole nitrogen via a nucleophilic reaction of the pyrrolylpyridinium ylide derived from the salt. Catalytic reduction of the ylides gives methyl 4-piperi

  通过使用FeCl 2 / Et 3 N二元催化体系，通过5-甲氧基异恶唑与吡啶鎓烷基化物的中继催化级联反应，以一锅模式合成4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯，生成1-（5-甲氧基羰基） -1 H-吡咯-3-基）吡啶鎓盐，然后进行肼解。该方法允许经由衍生自盐的吡咯基吡啶鎓叶立德的亲核反应在吡咯氮处引入取代基。所述酰基的催化还原得到4-哌啶子基吡咯-2-羧酸甲酯。