3-methoxy-6-(2-methoxypyridin-5-yl)-4-pyridazinylboronic acid | 1015481-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methoxy-6-(2-methoxypyridin-5-yl)-4-pyridazinylboronic acid
• 英文别名: (3-Methoxy-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridazin-4-yl)boronic acid；[3-methoxy-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridazin-4-yl]boronic acid
• CAS: 1015481-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BN₃O₄
• 分子量: 261.045
• InChiKey: VEDQOVDARUPCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.4-145.9 °C
• 沸点：
  574.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 3-methoxy-6-(2-methoxypyridin-5-yl)-4-pyridazinylboronic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到3-methoxy-6-(2-methoxypyridin-5-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联方法官能化的杂芳基哒嗪和Pyridazin-3（2 H）-一衍生物

  摘要：

  描述了一种用于合成功能化哒嗪基硼酸/酯的通用方法，该方法涉及定向的邻位金属化（D o M）硼化方案（方案1和2）。介绍了钯键与芳基/杂芳基卤化物交叉偶联中C-B键反应性的全面研究。尽管在某些情况下已观察到竞争的原去硼化反应，但芳基-/杂芳基哒嗪的合成产率（通常为40-75％）获得了。哒嗪3（2 H）的衍生物，包括4，6-二芳基/杂芳基衍生物，已通过相应的3-甲氧基哒嗪以简单的方法得到（方案3和4）。报道了芳基-/杂芳基哒嗪和衍生的哒嗪-3（2 H）-one衍生物的几种X射线晶体结构。这些多环系统在当代N杂环化学中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jo702420q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）哒嗪 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到3-methoxy-6-(2-methoxypyridin-5-yl)-4-pyridazinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联方法官能化的杂芳基哒嗪和Pyridazin-3（2 H）-一衍生物

  摘要：

  描述了一种用于合成功能化哒嗪基硼酸/酯的通用方法，该方法涉及定向的邻位金属化（D o M）硼化方案（方案1和2）。介绍了钯键与芳基/杂芳基卤化物交叉偶联中C-B键反应性的全面研究。尽管在某些情况下已观察到竞争的原去硼化反应，但芳基-/杂芳基哒嗪的合成产率（通常为40-75％）获得了。哒嗪3（2 H）的衍生物，包括4，6-二芳基/杂芳基衍生物，已通过相应的3-甲氧基哒嗪以简单的方法得到（方案3和4）。报道了芳基-/杂芳基哒嗪和衍生的哒嗪-3（2 H）-one衍生物的几种X射线晶体结构。这些多环系统在当代N杂环化学中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jo702420q

文献信息

• Functionalized Heteroarylpyridazines and Pyridazin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Methodology
  作者：Kate M. Clapham、Andrei S. Batsanov、Ryan D. R. Greenwood、Martin R. Bryce、Amy E. Smith、Brian Tarbit

  DOI：10.1021/jo702420q

  日期：2008.3.1

  A general method for the synthesis of functionalized pyridazinylboronic acids/esters is described involving a directed ortho metalation (DoM)boronation protocol (Schemes 1 and 2). A comprehensive study of the reactivity of the C−B bond in palladium-catalyzed cross-couplings with aryl/heteroaryl halides is presented. Aryl-/heteroarylpyridazines are thereby obtained in synthetically viable yields (typically

  描述了一种用于合成功能化哒嗪基硼酸/酯的通用方法，该方法涉及定向的邻位金属化（D o M）硼化方案（方案1和2）。介绍了钯键与芳基/杂芳基卤化物交叉偶联中C-B键反应性的全面研究。尽管在某些情况下已观察到竞争的原去硼化反应，但芳基-/杂芳基哒嗪的合成产率（通常为40-75％）获得了。哒嗪3（2 H）的衍生物，包括4，6-二芳基/杂芳基衍生物，已通过相应的3-甲氧基哒嗪以简单的方法得到（方案3和4）。报道了芳基-/杂芳基哒嗪和衍生的哒嗪-3（2 H）-one衍生物的几种X射线晶体结构。这些多环系统在当代N杂环化学中引起了极大的兴趣。