4-phenyl-4-trimethylsilylbutan-2-one | 30262-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-trimethylsilylbutan-2-one
• CAS: 30262-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: NGBVGRODQOCOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-trimethylsilylbutan-2-one 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 7 - 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-phenyl-4-trimethylsilylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  十一硅碳氮化物和氯硅烷的新方法。腈基甲硅烷基化

  摘要：

  在镁的存在下，并在碱性溶剂（如六甲基磷酸三酰胺）中，三甲基氯硅烷与肉桂腈反应，生成相对于腈基的1,2-加成化合物。1,2-双（二甲基氯甲硅烷基）乙烷具有相似的二甲硅烷基化作用。通过与甲基碘化镁反应并水解后，3-苯基-2,3-双（三甲基甲硅烷基）丙腈（I）得到1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-3-丁酮，其可通过根据以下方法将苄叉基丙酮甲硅烷基化而制得。同样的过程。在氯化铝的存在下，（I）在3-苯基-3-（三甲基甲硅烷基）丙腈中定量转化。在类似条件下，巴豆腈可导致还原性重复，而无需进行SiC键合成。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87414-8

文献信息

• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives from α,β-Unsaturated Acylsilanes
  作者：Mitsunori Honda、Takayoshi Nakamura、Takumi Sumigawa、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1002/hc.21176

  日期：2014.11

  synthesis of 1,2,3-triol derivatives having contiguous stereogenic centers from α,β-unsaturated acylsilanes 1 was described. The oxidation of an olefin moiety of 1 with osmium tetroxide proceeded smoothly to give the corresponding 2,3-syn-dihydroxyacylsilanes 2. The protection of two hydroxy groups of 2 followed by a nucleophilic reaction to the silyl carbonyl group gave the corresponding silylated triol

  描述了从 α,β-不饱和酰基硅烷 1 立体选择性合成具有连续立体中心的 1,2,3-三醇衍生物。1 的烯烃部分与四氧化锇的氧化反应顺利进行，得到相应的 2,3-syn-二羟基酰基硅烷 2。保护 2 的两个羟基，然后对甲硅烷基羰基进行亲核反应，得到相应的甲硅烷基化三醇衍生物(7 和 8) 具有高立体选择性，取决于亲核试剂的种类。7 和 8 的脱保护以及随后的原脱甲硅烷基化得到可能的四种 1,2,3-三醇衍生物的两种异构体。还研究了通过对 1 进行亲核加成得到的 α-甲硅烷基化烯丙醇 11 的不对称二醇化合成立体选择性三醇。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。
• The reactions of combined organocuprate-chlorotrimethylsilane reagents with conjugated carbonyl compounds
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95114-1

  日期：1985.1

  Organocuprates and chlorotrimethylsilane are compatible as separate species in THF or ether solution at −50 to −78°, and in combination can both accelerate and improve 1,4-addition reactions with conjugated carbonyl compounds.

  在-50到-78°的温度下，有机酸盐和三甲基氯硅烷在THF或乙醚溶液中可作为单独的物质兼容，并且可以同时促进和改善与共轭羰基化合物的1,4-加成反应。
• Evidence for a reversible d, π-complexation, β-cupration sequence in the conjugate addition reaction of Gilman reagents with α,β-enones.
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95113-x

  日期：1985.1

  In situ trapping of reaction intermediates combined with stereochemical studies of the reaction of lithium dimethylcuprate with enones provides evidence for a pathway involving d,π-cuprate-enone and copper(III) β-adducts as important intermediates in cuprate-mediated conjugate addition of carbon.

  反应中间体的原位捕获，结合二甲基铜酸锂与烯酮的反应的立体化学研究，提供了一个途径，涉及以d，π-铜酸酯-烯酮和铜（III）β-加合物作为重要的中间体，介导铜的铜酸盐介导的碳共轭加成。 。