3-氯苯甲酸钾 | 16518-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲酸钾
• 英文名称: potassium 3-chlorobenzoate
• 英文别名: potassium m-chlorobenzoate；meta-chlorobenzoic acid potassium salt；3-chloro-benzoic acid ; potassium-compound；3-Chlor-benzoesaeure; Kalium-Verbindung；Potassium;3-chlorobenzoate
• CAS: 16518-11-9
• 化学式: C₇H₄ClO₂*K
• 分子量: 194.659
• InChiKey: UUXJNISMQKTEND-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 3-氯苯甲酸钾 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以59%的产率得到3-氯-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacetate 作用下， 以98%的产率得到3-氯苯甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048

文献信息

• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。
• Structural Characterization and Oxidation Reactivity of a Nickel(II) Acylperoxo Complex
  作者：Jun Nakazawa、Shota Terada、Masaki Yamada、Shiro Hikichi

  DOI：10.1021/ja4020277

  日期：2013.4.24

  Michaelis-Menten-type behavior of thioanisole oxygenation indicates the existence of a pre-equilibrium of substrate association in the reaction. In addition, 1(CF3Me) retains H-atom abstraction ability for hydrocarbons with activated methylene C-H bonds (e.g., fluorene). The oxidations of styrenes and these readily oxidizable hydrocarbons follow second-order kinetics, first-order each with respect to 1(CF3Me)

  镍 (II)-酰基过氧化物络合物 [Ni(Tp(CF3Me))(κ(2)-mCPBA)] (1(CF3Me)) [Tp(CF3Me) = 氢三（3-三氟甲基-5-甲基吡唑基）硼酸盐，mCPBA = 间氯过苯甲酸酯]被分离并充分表征。证实了 1(CF3Me) 对硫化物和烯烃的亲电氧化能力。茴香硫醚氧化的 Michaelis-Menten 型行为表明反应中存在底物缔合的预平衡。此外，1(CF3Me) 保留了对具有活化亚甲基 CH 键的烃（例如芴）的 H 原子提取能力。苯乙烯和这些易氧化的碳氢化合物的氧化遵循二级动力学，一级动力学各自相对于 1(CF3Me) 和底物。
• Efficient alkane hydroxylation catalysis of nickel(<scp>ii</scp>) complexes with oxazoline donor containing tripodal tetradentate ligands
  作者：Ikumi Terao、Sena Horii、Jun Nakazawa、Masaya Okamura、Shiro Hikichi

  DOI：10.1039/d0dt00733a

  日期：——

  of the nickel(ii) centers, as has been demonstrated by comparison of the molecular structures of chlorido complexes with TOAMe2 and TOAtBu. The nickel(ii)-acetato complex with TOAMe2 is an efficient catalyst precursor compared with the tris(pyridylmethyl)amine (TPA) analogue. Oxazolynyl donors' strong σ-electron donating ability will enhance the catalytic activity. Catalytic reaction rates and substrate

  已经合成了镍（ii）的三（恶唑基甲基）胺TOAR（其中R表示恶唑啉环的第四个位置上的取代基），作为用间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）进行烷烃氧化的催化剂前体。使用X射线晶体学测定了乙酰乙酸，硝基，间氯苯甲酰和氯代与TOAMe2的配合物的分子结构。取代基R的庞大会影响镍（ii）中心的配位环境，这已通过比较氯代配合物与TOAMe2和TOAtBu的分子结构得到了证明。与三（吡啶基甲基）胺（TPA）类似物相比，与TOAMe2形成的镍（ii）-乙酰基络合物是一种有效的催化剂前体。恶唑基供体的强大σ电子给体能力将增强催化活性。催化反应速率和底物氧化位置选择性由TOAR R的结构性质控制。乙酰乙酸酯络合物与TOAMe2和m-CPBA的反应产生相应的酰基过氧化物，可以使用光谱法进行检测。酰基过氧化物物种的衰变过程的动力学研究表明，酰基过氧化物物种是烷烃氧化活性物种的前体。
• Processes for preparing 4'-azido-nucleoside derivatives
  申请人：Connolly Joseph Terrence

  公开号：US20050038240A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A process for the preparation of a 4′-azido-2′,3′,5′-triacyl-nucleoside compound (I; B=B1; R 1 is R 1a CO— and R 2 is R 2a CO—) or a 4′-azidonucleoside compounds (I; B is B1 or B2 and R 1 and R 2 are hydrogen and acid addition salts thereof) wherein R 1a and R 2a are independently C 1-10 alkyl or phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, nitro or cyano and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-3 haloalkyl and halogen, comprising contacting a 5′-iodo compound II with a peracid, R 2a C(O)OOH, an acid R 2a C(O)OH and a phase transfer catalyst and interconverting a uridine B1 to a cytosine B2. The present process provides the 4′-azidonucleosides safely and selectively in high purity with increased efficiency.

  一种制备4'-偶氮基-2'、3'、5'-三酰基-核苷化合物(I；B=B1；R1为R1aCO-，R2为R2aCO-）或4'-偶氮基-核苷化合物(I；B为B1或B2，R1和R2为氢，以及它们的酸加成盐），其中R1a和R2a分别独立地为C1-10烷基或苯基，可选地被1至3个取自烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基的取代基取代，R3选自羟基、C1-6烷基、C1-3卤代烷基和卤素，包括将5'-碘化合物II与过酸、R2aC（O）OOH、酸R2aC（O）OH和相转移催化剂接触，并将尿苷B1互变为胞嘧啶B2。本发明提供了一种安全、选择性高、纯度高、效率提高的制备4'-偶氮基-核苷化合物的方法。
• FRICTION REDUCTION USING A VISCOELASTIC SURFACTANT
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0092581B1

  公开（公告）日：1986-10-22