(1-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzene | 1178546-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(tert-butylcyclohexa-2,5-dienyl)benzene
• CAS: 1178546-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: HNGPNRTUWKAINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 (1-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 苯基乙苯 、 1,1-diphenyl-3,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  在烯烃的B（C6F5）3催化的转移加氢叔丁基化反应中，将3-叔丁基取代的环己-1,4-二烯作为异丁烷当量

  摘要：

  当在强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷活化时，在C3处带有叔丁基的环六-1,4-二烯被显示为异丁烷当量。以1,1-二芳基烯烃为底物，实现了前所未有的从一种不饱和烃到另一种不饱和烃的加氢叔丁基转移，从而成为将叔烷基引入碳骨架的一种新方法。瞬态碳正离子中间体产生无法完全被抑制的竞争性反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201604397
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在烯烃的B（C6F5）3催化的转移加氢叔丁基化反应中，将3-叔丁基取代的环己-1,4-二烯作为异丁烷当量

  摘要：

  当在强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷活化时，在C3处带有叔丁基的环六-1,4-二烯被显示为异丁烷当量。以1,1-二芳基烯烃为底物，实现了前所未有的从一种不饱和烃到另一种不饱和烃的加氢叔丁基转移，从而成为将叔烷基引入碳骨架的一种新方法。瞬态碳正离子中间体产生无法完全被抑制的竞争性反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201604397

文献信息

• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。
• 3-<i>tert</i> -Butyl-Substituted Cyclohexa-1,4-dienes as Isobutane Equivalents in the B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Transfer Hydro-<i>tert</i> -Butylation of Alkenes
  作者：Sebastian Keess、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201604397

  日期：2017.5.2

  equivalents when activated by the strong boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane. The hitherto unprecedented transfer hydro‐tert‐butylation from one unsaturated hydrocarbon to another is achieved with 1,1‐diarylalkenes as substrates, thereby presenting itself as a new way of incorporating tertiary alkyl groups into carbon frameworks. Transient carbocation intermediates give rise to competing reaction pathways

  当在强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷活化时，在C3处带有叔丁基的环六-1,4-二烯被显示为异丁烷当量。以1,1-二芳基烯烃为底物，实现了前所未有的从一种不饱和烃到另一种不饱和烃的加氢叔丁基转移，从而成为将叔烷基引入碳骨架的一种新方法。瞬态碳正离子中间体产生无法完全被抑制的竞争性反应途径。