3-phenyl-4,4-dimethylpent-1-ene | 63213-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4,4-dimethylpent-1-ene
• 英文别名: 3-Phenyl-3-tert-butyl-propen；3-Phenyl,4,4-dimethyl-pent-1-ene；4,4-dimethylpent-1-en-3-ylbenzene
• CAS: 63213-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: LMPYDIRWNQMNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4,4-dimethylpent-1-ene 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+)-(R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-1-ol 、 (S)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 生成 3-phenyl-4,4-dimethylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  MURAOKA, KIYOSHIGE;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU;NAGASE, SHIGER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 761-767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1-arylpropenyl-lithium with t-alkyl bromides. The influence of substituent electronic effects and additives on the course of the reaction
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39860000242

  日期：——

  The reaction of 1-arylpropenyl-lithium (1a–c) with t-alkyl bromides proceeds by either a nucleophilic substitution or single electron transfer mechanism, the preferred pathway being a function of electronic substituent effects and the absence or presence of tetramethylethylenediamine or hexamethylphosphoramide.

  1-芳基丙烯基锂（1a–c）与叔烷基溴的反应是通过亲核取代或单电子转移机制进行的，优选的途径是电子取代基效应的作用以及是否存在四甲基乙二胺或六甲基磷酰胺。
• Reaction of phenyl-substituted allyllithiums with tert-alkyl bromides. Remarkable difference in the alkylation regiochemistry between a polar process and the one involving single-electron transfer
  作者：Jiro Tanaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/ja00245a033

  日期：1987.5

  Un chemin reactionnel polaire favorise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Tertiary Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Haifeng Chen、Xiao Jia、Yingying Yu、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201705521

  日期：2017.10.9

  of all C(sp3) quaternary centers has been successfully achieved under Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling of allylic carbonates with unactivated tertiary alkyl halides. For allylic carbonates bearing C1 or C3 substituents, the reaction affords excellent regioselectivity through the addition of alkyl groups to the unsubstituted allylic carbon terminus. The allylic alkylation method also exhibits

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。
• Muraoka, Kiyoshige; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 761 - 768
  作者：Muraoka, Kiyoshige、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling reaction of tert-alkyl halides with Grignard reagents in dichloromethane as a non-Lewis basic medium
  作者：Masatomi Ohno、Kazuo Shimizu、Kenichi Ishizaki、Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00239a005

  日期：1988.2