7-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-2-methoxytropone | 137568-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-2-methoxytropone
• 英文别名: 7-hydroxymethyl-4-isopropyl-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；7-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 137568-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LXQAWWZROUNOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-2-methoxytropone 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到7-azidomethyl-4-isopropyl-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其体外神经保护活性的评价

  摘要：

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.006
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 7-hydroxymethyl-4-isopropyltropolone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-2-methoxytropone
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其体外神经保护活性的评价

  摘要：

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.006

文献信息

• Tropolone derivatives and pharmaceutical composition thereof for
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594144A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention provides novel tropolone derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.10 is a substituted or unsubstituted piperazinyl or benzothiazolidinyl group, and pharamaceutical compositions thereof. These compounds are useful for the prevention and treatment of ischemic diseases, including cerebrovascular diseases and cardiovascular diseases.

  本发明提供了式I的新型环酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.10是取代或未取代的哌嗪基或苯并噻唑啉基，以及其制备的药物组合物。这些化合物对于预防和治疗缺血性疾病，包括脑血管疾病和心血管疾病非常有用。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 7. Bistropolones containing connecting methylene chains
  作者：Masatoshi Yamato、Junko Ando、Katsuhito Sakaki、Kuniko Hashigaki、Yusuke Wataya、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm00080a010

  日期：1992.1

  Bistropolone derivatives (4-12) containing differing lengths of linkage between the two tropolone rings were prepared and examined for their antitumor activity in in vitro (KB cell) and in vivo (leukemia P388 in mice) systems. Parent compound 3, related compounds previously prepared, and the new compounds 4-12 were evaluated for inhibitory activity against ribonucleotide reductase by indirect means

  制备在两个对tro酮环之间具有不同键长的Bistropolone衍生物（4-12），并在体外（KB细胞）和体内（小鼠白血病P388）系统中检查其抗肿瘤活性。通过间接方法评估母体化合物3，先前制备的相关化合物和新化合物4-12对核糖核苷酸还原酶的抑制活性，以测量其对dNTP库失衡的影响。当前的结构-活性关系结果表明，在体内有效活性的双tropolones通过在酶的两个活性位点与两个铁螯合来抑制细胞内核糖核苷酸还原酶。
• Huang, Zhegang; Zhang, Xiaopeng; Cong, Zhigi, Heterocycles, 2006, vol. 67, # 1, p. 437 - 442
  作者：Huang, Zhegang、Zhang, Xiaopeng、Cong, Zhigi、Yin, Bingzhu、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• TROPOLONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF FOR PREVENTING AND TREATING ISCHEMIC DISEASES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0546102B1

  公开（公告）日：1997-10-15
• US5594144A
  申请人：——

  公开号：US5594144A

  公开（公告）日：1997-01-14