3'-nitrobiphenyl-4-carbonitrile | 39117-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-nitrobiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3'-nitrobiphenyl；3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(3-nitrophenyl)benzonitrile
• CAS: 39117-72-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: DOBQZAZMSQVKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydrogen bifluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3'-nitrobiphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  提出了对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的反应性的扩展研究。富芳基和电子富集的杂芳基三氟硼酸酯与芳基和活化的杂芳基溴化物的偶联在无配体条件下容易进行。当钝化的芳基和杂芳基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物偶联时，PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）的低负载量（0.5-2％）有效催化反应。在任何一种条件下，反应通常可以在露天气氛中进行。

  DOI：

  10.1021/jo0342368

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Simple Amine/Pd(OAc)₂-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions of Aryl Bromides under Mild Aerobic Conditions
  作者：Bin Tao、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jo040147z

  日期：2004.6.1

  A new palladium catalyst (DAPCy) made from Pd(OAc)2 and commercially available, inexpensive dicyclohexylamine has been developed for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides with boronic acids to give the coupling products in good to high yields. The air-stable catalyst was characterized and well-defined by X-ray crystallography. A catalytic system involving DAPCy in dioxane demonstrates a temperature-dependent

  由Pd（OAc）2制成的新型钯催化剂（DAPCy）为了开发芳基溴化物与硼酸的Suzuki偶合反应，已经开发出了廉价的二环己胺，并以市售的价格获得了良好至高收率的偶合产物。空气稳定的催化剂通过X射线晶体学进行了表征和明确定义。在二恶烷中涉及DAPCy的催化体系表现出对具有不同电子取代基的芳基溴化物的温度依赖性反应，并且在室温下将富电子的缺电子芳基溴化物与硼酸选择性地偶联。在EtOH中采用DAPCy的另一种催化体系提供了一种通用且方便的方法，可在室温和好氧条件下，由芳基溴化物和具有广泛官能团的硼酸制备联芳基。
• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γ-Fe₂O₃–Pd): applications in the Heck–Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes
  作者：Anuj K. Rathi、Manoj B. Gawande、Jiri Pechousek、Jiri Tucek、Claudia Aparicio、Martin Petr、Ondrej Tomanec、Radka Krikavova、Zdenek Travnicek、Rajender S. Varma、Radek Zboril

  DOI：10.1039/c5gc02264a

  日期：——

  γ-Fe₂O₃–Pd NPs for Heck, Suzuki and allylic oxidation reaction under milder conditions.

  γ-Fe2O3-Pd纳米颗粒用于在更温和的条件下进行Heck，Suzuki和烯丙基氧化反应。
• Catalytic Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Benzoates without Activating <i>ortho</i> Substituents
  作者：Jie Tang、Agostino Biafora、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201505843

  日期：2015.10.26

  substrates was overcome by holistic optimization of a bimetallic Cu/Pd catalyst system. The combination of a CuI/Me4phen decarboxylation catalyst and a [(MeCN)4Pd](OTf)2/XPhos cross‐coupling catalyst enables the synthesis of biaryls from inexpensive aryl chlorides and potassium benzoates regardless of their substitution pattern.

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。