3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-cyano-8-methoxy-2H-1-benzopyran | 571169-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-cyano-8-methoxy-2H-1-benzopyran
• CAS: 571169-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QKZROJOAZWYTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-cyano-8-methoxy-2H-1-benzopyran 在 sodium hydride 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以43%的产率得到6-cyano-8-methoxy-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于苯并吡喃亚结构的钾通道活化剂：C-8取代基的合成和活性。

  摘要：

  已经完成了一系列带有甲氧基的2，2-二甲基-2H-1-苯并吡喃的合成，以作为钾通道活化剂进行测试。合成涉及从香兰素形成6-氰基-8-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃，进行环氧化，然后用氮亲核试剂将环氧化物开环以生成新的苯并吡喃。生物测试显示活性显着下降，因此揭示了这类化合物的重要活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00058-0
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-cyano-8-methoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于苯并吡喃亚结构的钾通道活化剂：C-8取代基的合成和活性。

  摘要：

  已经完成了一系列带有甲氧基的2，2-二甲基-2H-1-苯并吡喃的合成，以作为钾通道活化剂进行测试。合成涉及从香兰素形成6-氰基-8-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃，进行环氧化，然后用氮亲核试剂将环氧化物开环以生成新的苯并吡喃。生物测试显示活性显着下降，因此揭示了这类化合物的重要活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00058-0