6-cyano-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 310403-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-cyano-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 8-Methoxy-2,2-dimethylchromene-6-carbonitrile
• CAS: 310403-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BQLOECOWDASUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-cyano-8-methoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于苯并吡喃亚结构的钾通道活化剂：C-8取代基的合成和活性。

  摘要：

  已经完成了一系列带有甲氧基的2，2-二甲基-2H-1-苯并吡喃的合成，以作为钾通道活化剂进行测试。合成涉及从香兰素形成6-氰基-8-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃，进行环氧化，然后用氮亲核试剂将环氧化物开环以生成新的苯并吡喃。生物测试显示活性显着下降，因此揭示了这类化合物的重要活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00058-0
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)benzonitrile 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-cyano-8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k