3-amino-2-methylacrylonitrile | 24532-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-2-methylacrylonitrile
• 英文别名: seqcis-3-Amino-2-methyl-acrylnitril；(Z)-3-amino-2-methylprop-2-enenitrile
• CAS: 24532-84-1
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.105
• InChiKey: ARURRWWRCKTFBE-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吲哚 、 3-amino-2-methylacrylonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以1.7%的产率得到2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mutagenic activity of alkyl derivatives of 2-amino-9H-pyrido(2,3-b)indole.

  摘要：

  从大豆球蛋白的热解产物中分离出了两种致突变化合物：2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（MeAC）和2-氨基-3-乙基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（EtAC）。这两种化合物以及其他3-取代衍生物是通过2-氨基吲哚与烯胺腈的缩合反应合成的，并测试了它们的致突变活性。与氨基相邻的C-3位的烷基团体积与致突变性强度相关。2-氨基-3-丁基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚及其体积更大的烷基衍生物没有致突变性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.2031
• 作为产物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到3-amino-2-methylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mutagenic activity of alkyl derivatives of 2-amino-9H-pyrido(2,3-b)indole.

  摘要：

  从大豆球蛋白的热解产物中分离出了两种致突变化合物：2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（MeAC）和2-氨基-3-乙基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（EtAC）。这两种化合物以及其他3-取代衍生物是通过2-氨基吲哚与烯胺腈的缩合反应合成的，并测试了它们的致突变活性。与氨基相邻的C-3位的烷基团体积与致突变性强度相关。2-氨基-3-丁基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚及其体积更大的烷基衍生物没有致突变性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.2031

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;YOSHIDA, DAISUKE;TOMITA, HIDEO, AGR. AND BIOL. CHEM., 1981, 45, N 9, 2031-2035
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、YOSHIDA, DAISUKE、TOMITA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——