ethyl 3-{[4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenyl]amino}-3-oxopropanoate | 1620891-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-{[4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenyl]amino}-3-oxopropanoate
• CAS: 1620891-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: YCVZBXYMXNAFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{[4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenyl]amino}-3-oxopropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3-{[4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenyl]amino}-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102
• 作为产物：
  描述：

  2‐(4‐nitrophenyl)‐2,3‐dihydro‐1H‐perimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-{[4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenyl]amino}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102