2,6-二甲基苯酚-4-磺酸 | 21894-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基苯酚-4-磺酸
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzolsulfonsaeure；2-Oxy-m-xylol-sulfonsaeure-(5)；Benzenesulfonic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethyl-；4-hydroxy-3,5-dimethylbenzenesulfonic acid
• CAS: 21894-02-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: DAXOZXAQOUHXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2,6-二甲基苯酚-4-磺酸 生成 双(4-羟基-3,5-二甲苯基)砜
  参考文献：
  名称：

  JOKOTA, MASAXISA;DOSONO, TEHTSURO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,6-二甲基苯酚-4-磺酸
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基-4-羟基苯磺酸芳基酯解离水解中离去基团变化对反应活性的影响

  摘要：

  3，5-二甲基-4-羟基苯磺酸的芳基酯在中度至强碱性水溶液中的水解遵循磺化醌（二氧化硫醌）中间体的分解途径。log k app和p K LG之间的布朗斯台德类型相关性以及反应中涉及的有效电荷变化的检查进一步支持了ElcB机制。从该研究和先前的研究看来，羟基芳烃磺酸的芳基酯似乎比相应的羟基芳烃羧酸酯更倾向于通过解离途径水解。

  DOI：

  10.1039/a703645k

文献信息

• Structure−Reactivity Correlations in the Dissociative Hydrolysis of 2‘,4‘-Dinitrophenyl 4-Hydroxy-X-benzenesulfonates
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea

  DOI：10.1021/jo961024k

  日期：1996.1.1

  The hydrolysis reactions of several title esters in water at 60 degrees C follow the rate law k(obs) = (k(a) + k(b)[OH(-)])/(1 + a(H)/K(a)), where K(a) is the ionization constant of the hydroxy group of the ester and k(b) is the second-order rate constant for the S(N)2(S) attack of hydroxide ion on the ionized ester. Hammett and Brønsted correlations are consistent with a previous proposal that the

  几种标题酯在60°C的水中的水解反应遵循速率定律k（obs）=（k（a）+ k（b）[OH（-）]）/（1 + a（H）/ K（ a）），其中K（a）是酯的羟基的电离常数，k（b）是氢氧根离子对离子化酯的S（N）2（S）攻击的二级速率常数。Hammett和Brønsted相关性与先前的建议一致，即与k（a）有关的机制是分离的。发现k（a）值与取代醌的氧化还原平衡常数之间存在异常关系：这一发现进一步支持了与k（a）有关的途径的解离性质。
• On the intermediacy of phenyl hydrogen sulfates in the sulfonation of phenols. Sulfonation of phenol, anisole, methyl phenyl sulfate, the 2-halogenophenols, a series of phenyl methanesulfonates together with 2,6-dimethylaniline and its N-methylsulfonyl de
  作者：Peter de Wit、Alex F. Woldhuis、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881071204

  日期：——

  The sulfonation of methyl phenyl sulfate (4) with concentrated aqueous sulfuric acid at 25°C yields the 4-sulfonic acid. This initial product then decomposes to give phenol-4-sulfonic acid, which is subsequently sulfonated to phenol-2,4-disulfonic acid. From the first-order-rate coefficients obtained for sulfonation of phenyl methanesulfonate (3) and (4) in 93.2% H2SO4, for which acid concentration

  在25℃下用浓硫酸水溶液磺化甲基苯基硫酸酯（4），得到4-磺酸。然后该初始产物分解得到苯酚-4-磺酸，随后将其磺化为苯酚-2,4-二磺酸。从在93.2％H 2 SO 4中将甲磺酸苯基酯（3）和（4）磺化所获得的一级系数，对于磺酸浓度为H 2 S 2 O 7的酸浓度，其σp +值OSO 2 Me和OSO 2已确定OMe取代基分别为0.40和0.46。2-氯苯基（10）和2-甲基苯基甲磺酸盐（14）在2.0 °C下在硝基甲烷中用2.0当量的SO 3磺化产生4-磺酸作为排他的产物，而2-甲氧基苯基甲烷磺酸盐（13），在相同条件下，仅形成5-磺酸。
• Lambrechts, Hans J. A.; Schaasberg-Nienhuis, Zwaan R. H.; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 669 - 676
  作者：Lambrechts, Hans J. A.、Schaasberg-Nienhuis, Zwaan R. H.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Sterically Hindered Phenolic Buffers. Application to Determination of Rates of Amidation of Ethyl Chloroformate¹
  作者：H. K. Hall

  DOI：10.1021/ja01577a029

  日期：1957.10
• Aromatic sulfonation. 90. Sulfonation of three symmetrical 2,6-dialkylphenols, 2,6-dimethylanisole. Sulfation and sulfonation product distributions and mechanisms
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Hans J. A. Lambrechts、Peter De Wit

  DOI：10.1021/jo00199a034

  日期：1984.12