methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-diphenylspiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate | 532431-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-diphenylspiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,9S)-9-acetamido-7-methyl-2,3-diphenyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 532431-14-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: TWGWOFDBSDGQPZ-BVSLBCMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-diphenylspiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(acetamidomethylene)-3-oxobutanoate 、 (S,S)-4,5-diphenyl-2-methylene-1,3-dioxolane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-diphenylspiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate 、 methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-4'S,5'S-diphenylspiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5