furan-2-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol | 95970-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: [2]Furyl-phenyl-p-tolyl-methanol；furan-2-yl-(4-methylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 95970-40-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NRDYFWLLYNNDIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-3-hydroxy-N-phenyl-2-(5-(phenyl-p-tolylmethyl)furan-2-yl)-but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺或4-羟基香豆素的区域特异性交叉脱水偶联反应：通往呋喃基-烯醇的途径。

  摘要：

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00734
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(4-甲基苯基)甲酮 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 furan-2-yl(phenyl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Maxim; Popesco, Buletinul Societatii de Chimie din Romania, 1934, vol. 16, p. 89,108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Nitin Patil、Amol Gade

  DOI：10.1055/s-0036-1558952

  日期：——

  The design and development of an enantioselective aza-­Piancatelli rearrangement reaction are described. In the presence of a chiral phosphoric acid catalyst, furylcarbinols react with anilines to ­afford highly functionalized cyclopentenones with excellent diastereo- and enantioselectivities. The process was shown to be scalable, and up to 1 gram of starting material could be employed under mild reaction

  描述了对映选择性 aza-Piancatelli 重排反应的设计和开发。在手性磷酸催化剂的存在下，呋喃基甲醇与苯胺反应以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高度官能化的环戊烯酮。该过程被证明是可扩展的，在温和的反应条件下可以使用多达 1 克的起始材料。
• A new synthesis of 5-methylene-2(5H)-furanone derivatives
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88810-4

  日期：1984.1

  5-methylene-2(5H)-furanone derivatives are easily obtained by treatment of tertiary 2-furylcarbinols with pyridinium dichromate in dimethylformamide solution. Through this procedure, a natural product, the thiophene lactone isolated from Chamaemelum Nobile L., has been synthesized.

  通过在二甲基甲酰胺溶液中用重铬酸吡啶鎓处理叔2-呋喃基甲醇，可以轻松获得5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮衍生物。通过该步骤，已经合成了从Chamaemelum Nobile L.分离的噻吩内酯的天然产物。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Modification of Indoles with 2-Furylcarbinols: Piancatelli Reaction vs Cross-Dehydrative Coupling Reaction
  作者：Jianfeng Xu、Yi Luo、Huaping Xu、Zhengkai Chen、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00090

  日期：2017.4.7

  synthetic strategy to functionalize the indole nucleus with readily available 2-furylcarbinols was developed. It was found that the 3-(4-oxo-2-cyclopentenyl)indoles were obtained in moderate to good yields (up to 89%) through Piancatelli reaction catalyzed by ZnCl2, whereas employment of Brønsted acid TFA afforded directly coupled product 3-(2-furyl)indoles in moderate to good yields (up to 87%) via

  已开发出一种多样化的合成策略，可利用易于获得的2-呋喃基甲醇将吲哚核官能化。发现通过ZnCl 2催化的Piancatelli反应以中等至良好的产率（高达89％）获得了3-（4-氧代-2-环戊烯基）吲哚，而布朗斯台德酸TFA的使用则得到了直接偶联的产物3- （2-呋喃基）吲哚通过去质子化-芳构化途径，收率中等至良好（高达87％）。
• AlCl₃-catalyzed chemoselective cascade reactions of 4-anilinocoumarins with 2-furylcarbinols: access to densely functionalized chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Pengcheng Guan、Rong Ma、Minghui Liu、Lingkai Kong、Yu Han、Chengyu Wang

  DOI：10.1039/d2ob02248f

  日期：——

  developed for the preparation of highly functionalized chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones, which are not only valuable architectures of many biologically active molecules but also key building blocks for rich photophysical properties. The transformation proceeded through chemoselective intermolecular α-carbon nucleophilic attacking/ring-opening/Michael addition/deprotonation aromatization processes from

  已经开发出一种前所未有的方案来制备高度功能化的 chromeno[4,3- b ]pyrrol-4(1 H )-ones，它们不仅是许多生物活性分子的宝贵结构，而且还是丰富光物理特性的关键构建块. 该转化通过 4-氨基香豆素和 2-呋喃基甲醇的化学选择性分子间 α-碳亲核攻击/开环/迈克尔加成/去质子芳构化过程进行。
• ANTONIOLETTI, R.;DAURIA, M.;DE, MICO, A.;PIANCATELLI, G.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 19, 3805-3808
  作者：ANTONIOLETTI, R.、DAURIA, M.、DE, MICO, A.、PIANCATELLI, G.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——