N-phenyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrafluoro-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₇F₄NO
• 分子量: 269.198
• InChiKey: HLHDPEQLKZPHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以87 %的产率得到2,3,4,5-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体2,3,4,5-四氟苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体制备技术领域，尤其涉及一种医药中间体2,3,4,5‑四氟苯甲酸的制备方法。技术问题：该医药中间体2,3,4,5‑四氟苯甲酸的制备方法旨在解决现有技术下原料难得、反应步骤多和收率较低的技术问题。技术方案：一种医药中间体2,3,4,5‑四氟苯甲酸的制备方法，其步骤如下：步骤一：在三颈烧瓶中加入冰乙酸和四氟邻苯二甲酸酐；步骤二：制备N‑苯基‑2‑羟基‑3,4,5,6‑四氟苯甲酰胺；步骤三：制备N‑苯基‑2,3,4,5‑四氟苯甲酰胺；步骤四：得到2,3,4,5‑四氟苯甲酸。本发明选用的原料易于获取，价格低廉，从而有效降低2,3,4,5‑四氟苯甲酸的制备成本，通过乙酸来增溶，有效降低了反应的温度，缩短了反应所需的时间，同时减少了副反应和焦油生成量，简化了分离过程，提高了收率。

  公开号：

  CN117800827A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide 在 1-[2-(N-(3-diphenylphosphinopropyl))aminoethyl]pyrrolidine 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-phenyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707116

文献信息

• Fluorine-containing Heterocycles: X. Acetoacetamides in the Synthesis of Fluorine-containing Chromone
  作者：G. N. Lipunova、E. V. Nosova、M. I. Kodess、V.N. Charushin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045899.90635.62

  日期：2004.8

  Fluorine-containing chromone-3-carboxamides were synthesized by reaction of tetra(penta)fluorobenzoyl chlorides with acetoacetamides in dichloromethane in the presence of triethylamine. Nucleophilic substitution of fluorine atoms by amine rests in compounds synthesized was investigated.
• Exploration of Cu-catalyzed regioselective hydrodehalogenation of o-haloanilides using EtOH as hydrogen source
  作者：Min-Xin Li、Mei-Ling Li、Yan-Ling Tang、Yun Sun、Lu Qu、Feng Huang、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121844

  日期：2021.6