1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propan-1-one | 54264-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-propanone；1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)propan-1-one；1-(benzotriazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 54264-50-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: BIKSHPLWNCZDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propan-1-one 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到sodium thiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂和有机溶剂的水中硫代酸合成

  摘要：

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.061
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性酯和醚脱水长春碱衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800284h

文献信息

• [EN] BIOLUMINESCENT COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS BIOLUMINESCENTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED DE LAUSANNE EPFL EPFL DAR TTO

  公开号：WO2021152393A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compositions and methods for non-invasively monitoring the intracellular processing of a biomolecule are provided. The compositions have a novel thio-luciferin moiety which can be conjugated to the biomolecule directly or via a linker such as disulfide bond wherein the luminescent (such as thio-luciferin) or pro-luminescent (such as thio-cyanobenzothiazoles) moiety is released upon reduction of the disulfide bond upon cytosolic internalization.

  提供了用于非侵入性监测生物分子的细胞内处理的组合物和方法。这些组合物具有一种新颖的硫代鲁西非林基团，可以直接或通过二硫键等连接物与生物分子结合，其中发光基团（如硫代鲁西非林）或前发光基团（如硫代氰基苯并噻唑）在胞浆内摄入后通过还原二硫键释放。
• New approaches to the synthesis of canthin-4-one alkaloids and synthetic analogues
  作者：Tim Tremmel、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.002

  日期：2015.7

  Two novel approaches to the canthin-4-one ring system have been worked out. Claisen-type condensation of 1-acetyl-β-carboline with N-acyl benzotriazoles gives, via intermediate 1,3-diketones, 6-alkylcanthin-4-ones in one single operation, but this protocol is restricted to small alkyl substituents. An alternative approach, via 1-ethynyl-β-carboline and 1-isoxazolyl-β-carbolines, followed by reductive

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Cytotoxic Ester and Ether Anhydrovinblastine Derivatives
  作者：Han-Kun Zhang、Yong Shao、Hong Ding、Li-Hong Hu

  DOI：10.1021/np800284h

  日期：2008.10.24

  activities against human non-small-cell lung cancer (A549) and cervical epithelial adenocarcinoma (HeLa) cell lines. Ester anhydrovinblastine derivatives exhibited potent cytotoxicity, whereas the ether analogues were much less active. The size of the introduced substituents was the foremost factor in determining the resultant cytotoxic activity. Compound 12b showed a similar cytotoxic potency to the

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。