2-(3-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 16063-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(3-nitro-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(3-nitro-phenyl)-benz[d][1,3]oxazin-4-one；2-(3-Nitro-phenyl)-benz[d][1,3]oxazin-4-on；2-(3-Nitro-phenyl)4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(3-Nitro-phenyl)-4H-3,1-benzoxazinon-(4)；2-(3-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 16063-03-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00024117
• 分子量: 268.229
• InChiKey: WKYQIWUAPDQQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.7%的产率得到2-(3-硝基-苯基)-喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(3-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176

文献信息

• Ruthenium catalyzed chemo and site-selective C–H amidation of oxobenzoxazine derivatives with sulfonyl azides
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Manickam Surendar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9nj02452b

  日期：——

  A novel and general protocol towards the synthesis of highly functionalized ortho-amido oxobenzoxazine frameworks via ruthenium catalyzed intermolecular C–H amidation using sulfonyl azides as amidation components has been developed for the first time.

  通过钌催化的分子间C-H胺化，使用磺酰叠氮化合物作为胺化组分，首次开发了合成高度官能化的邻胺基氧代苯并噁嗪骨架的新颖通用协议。
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Syed Ali Raza Naqvi、Sohail Anjum Shahzad、Nasir Mahmood、Muhammad Yar、Ameer Fawad Zahoor

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12846

  日期：——

  1-benzoxazin-4-one as high density lipoprotein elevators for the treatment of patients suffering from hyperlipoproteinemia and associated diseases. Beside of their Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones

  后抗生素时代即将到来。控制由病原微生物引起的疾病对我们当今的抗生素和破坏性疾病如脓皮病（字面意思是皮肤中的脓液，指皮肤的细菌感染）的重新出现的新挑战使人们得出结论，应对这些疾病的新策略必须非常紧迫地开发引起疾病的微生物。药物化学家之前的工作导致发现了许多与苯并嗪酮类杂环化合物相关的药物用途。苯并嗪酮家族被发现有希望作为抗真菌和抗菌剂。苯并恶嗪酮衍生物用作消炎药。它们还显示出抗弹性蛋白酶特性。最近，据报道这类化合物对人中性粒细胞弹性蛋白酶的释放显示出强烈的双重抑制作用。芬顿等人。已经描述了一系列取代的 4H-3,1-benzoxazin-4-one 的血浆脂质改变特性作为高密度脂蛋白电梯，用于治疗患有高脂蛋白血症和相关疾病的患者。除了 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones 的合成和抗菌活性