S-n-butyl 2-pyridinecarbothioate | 1579202-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-n-butyl 2-pyridinecarbothioate
• 英文别名: S-butyl pyridine-2-carbothioate
• CAS: 1579202-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: IHVPUELBZKFRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-n-butyl 2-pyridinecarbothioate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 sodium phosphate 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-(2-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基交换反应合成芳基硫化物

  摘要：

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04215
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丁硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-methyl-3-(2,6-diisopropylphenyl)thiazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到S-n-butyl 2-pyridinecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化阳极氧化为硫代酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通过有机催化和电合成的整合将醛直接转化为硫酯的方法。发现噻唑鎓前催化剂促进硫醇盐阴离子的氧化，导致二硫键副产物的有害形成。通过规避这种竞争性反应，对于各种醛和硫醇底物，均以良好至优异的收率获得了硫酯。这种方法提供了一种原子有效的硫酯化反应，从而无需化学计量的外源氧化剂，高细胞电势或氧化还原介体。

  DOI：

  10.1021/ol500459x