2-bromo-5-fluoro-4-methylphenol | 1268511-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-fluoro-4-methylphenol
• CAS: 1268511-85-8
• 化学式: C₇H₆BrFO
• 分子量: 205.026
• InChiKey: DXKMFZFNZFYYSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-fluoro-4-methylphenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-bromo-4-fluorobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT

  摘要：

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021072198A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到2-bromo-5-fluoro-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  基于茚满醇的手性有机碘催化剂，用于对映选择性水合脱芳香化反应

  摘要：

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803889

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4β7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4β7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092401A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下所述的化合物的化学式(I)；或其药用可接受的盐。本公开还提供包括化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法和治疗炎症性疾病的治疗方法。
• [EN] METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES<br/>[FR] MÉTHYLPYRROLOPYRIMIDINE-CARBOXAMIDES
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011023693A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The compounds of formula (I) wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, and the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所述，其盐以及这些化合物和其盐的立体异构体是有效的第5型磷酸二酯酶抑制剂。
• METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES
  申请人：Stadlwieser Josef

  公开号：US20120149721A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所示，其盐，化合物的立体异构体及其盐是有效的磷酸二酯酶5型抑制剂。
• Methylpyrrolopyrimidinecarboxamides
  申请人：Stadlwieser Josef

  公开号：US08927557B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式(I)中化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如说明中所述，其盐、化合物的立体异构体及其盐是5型磷酸二酯酶的有效抑制剂。
• <i>para</i>-Selective dearomatization of phenols by I(<scp>i</scp>)/I(<scp>iii</scp>) catalysis-based fluorination
  作者：Timo Stünkel、Kathrin Siebold、Daichi Okumatsu、Kazuki Murata、Louise Ruyet、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d3sc05952a

  日期：——

  The regio- and enantio-selective dearomatization of phenols has been achieved by I(I)/I(III) catalysis enabled fluorination. The process is highly para-selective, guiding the fluoride nucleophile to the distal C4 position of the substrate to generate fluorinated cyclohexadienones in an operationally simple manner. Extensive optimization has revealed key parameters that orchestrate enantioselectivity

  通过 I( I )/I( III ) 催化氟化实现了苯酚的区域和对映选择性脱芳构化。该过程具有高度对位选择性，将氟化物亲核试剂引导至底物的远端C4位置，以操作简单的方式生成氟化环己二酮。广泛的优化揭示了在这一具有历史挑战性的转变中协调对映选择性的关键参数。公开了一系列不同取代的底物（20 个例子，高达 92:8 er），并且该反应显示出的效率可与羟基化化学的当前技术水平相媲美：这提供了一个制备平台，使 OH 到 F 的生物等排作用能够被探索。最后，公开了该产品在获得具有五个连续立构中心的密集功能化环状支架方面的用途以及晶体学分析，以揭示氟-羰基非共价相互作用。