(4-叔丁基苯氧基)三甲基硅烷 | 25237-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基苯氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: trimethyl(4-tert-butylphenoxy)silane
• 英文别名: 4-trimethylsilyloxy(t-butylbenzene)；p-tert.-Butylphenyl-trimethylsilylether；1-Trimethylsiloxy-4-tert-butyl-benzol；trimethylsilyl-4-t-butylphenoxide；(4-tert-butylphenoxy)trimethylsilane；(4-t-butylphenoxy)trimethylsilane；(4-tert-Butylphenoxy)(trimethyl)silane；(4-tert-butylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 25237-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: BOYZHAJSEIKQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1341;1351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯氧基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N

  摘要：

  A useful method for the selective cleavage of primary MPM ethers by using TMSI/Et3N is described. Other protective groups such as secondary MPM ethers, silyl ethers, and benzylidene acetal were stable under the reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.084
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 生成 (4-叔丁基苯氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorozincate(II) acidic ionic liquid: Efficient and biodegradable silylation catalyst
  作者：Faezeh Abbasi、Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli‐Senejani

  DOI：10.1002/aoc.3790

  日期：2017.11

  A practical and highly efficient silylation of alcohol and phenol derivatives with hexamethyldisilazane (HMDS) using acidic ionic liquids under mild reaction conditions is described. A series of Brønsted as well as Brønsted–Lewis acidic ionic liquids were prepared and their performance investigated for the silylation of a wide variety of alcohols and phenols with HMDS. Imidazole‐ as well as N‐meth

  描述了使用酸性离子液体在温和的反应条件下，用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚衍生物进行实用，高效的甲硅烷基化反应。制备了一系列的Brønsted以及Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们在用HMDS硅烷化多种醇和酚时的性能。咪唑基以及N-甲基-2-吡咯烷酮基酸性离子液体具有较高的催化活性，可保护敏感的受阻醇和酚，因此可作为环保的替代品，替代当前的酸催化剂。另外，酸性离子液体可重复使用，易于回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。
• Diaryl ether synthesis in supercritical carbon dioxide in batch and continuous flow modes
  作者：Jin-Kyun Lee、Matthew J. Fuchter、Rachel M. Williamson、Gary A. Leeke、Edward J. Bush、Ian F. McConvey、Simon Saubern、John H. Ryan、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b808374f

  日期：——

  A high yielding, batch mode synthesis of diaryl ethers and sulfides by an SNAr fluoride-mediated process in scCO2 has been developed; the use of a polymer-supported imidazolium fluoride reagent in batch mode led to the development of a fixed-bed continuous flow process, with high conversions.

  已开发出一种在超临界二氧化碳中通过SNAr氟化物介导过程高效合成二芳基醚和硫醚的批量模式合成方法；在批量模式下使用聚合物支撑的咪唑氟化物试剂，促成了固定床连续流动过程的发展，并实现了高转化率。
• Silica Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst for Efficient and Simple Silylation of Hydroxyl Groups Using Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Hossein Ghafuri、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/10426500701289781

  日期：2007.6.1

  At room temperature, alcohols and phenols are efficiently protected with hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica sulfuric acid in good to excellent yields. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  在室温下，六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在二氧化硅硫酸存在下以良好至极好的收率有效保护醇类和酚类。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• KF/clinoptilolite NPs: An efficient and heterogeneous catalyst for chemoselective silylation of alcohols and phenols
  作者：Razieh Oladee、Daryoush Zareyee、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2021.1904926

  日期：2021.8.3

  Abstract Potassium fluoride incorporated on clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) by ion exchanging is found to be an effective and inexpensive heterogeneous nanocatalyst for chemoselective silylation of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) at room temperature. Nano-powder of clinoptilolite (CP) was prepared using a planetary ball mill mechanically method and characterized

  摘要 发现通过离子交换掺入斜发沸石纳米颗粒（KF/CP NPs）上的氟化钾是一种有效且廉价的多相纳米催化剂，用于在 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS)室内温度。采用行星式球磨机机械法制备斜发沸石（CP）纳米粉体，并通过动态光散射（DLS）、X射线粉末衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征。几乎所有产品都以高收率和短反应时间获得，并且催化剂也可以重复使用八次而没有损失其催化活性。

表征谱图