syn/anti-8,16-difluoro<2.2>metacyclophane | 96997-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: syn/anti-8,16-difluoro<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 8,16-difluoro<2.2>matacyclophane；8,16-difluoro(2.2)metacyclophane；8,16-Difluor-<2.2>meta-cyclophan；8,16-Difluor-[2.2]meta-cyclophan；15,16-difluorotricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 96997-83-0；119618-63-2；22506-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: MVOLKOBNTSYHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn/anti-8,16-difluoro<2.2>metacyclophane 、 六羰基铬 生成 carbon monoxide;chromium;15,16-difluorotricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, REGINALD H.;BODWELL, GRAHAM J.;VINOD, THOTTUMKARA K.;WEERAWARNA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3287-3290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,16-difluoro<2.2>metacyclophane-1,9-diene 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 syn/anti-8,16-difluoro<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  syn-8,16-Difluoro[2.2]metacyclophane-1,9-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a023

文献信息

• On the relative sizes of hydrogen and fluorine as substituents. Two pathways for the isomerization of - to -[2.2]metacyclophanes
  作者：Reginald H. Mitchell、Graham J. Bodwell、Thottumkara K. Vinod、Kumudini S. Weerawarna

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85142-6

  日期：1988.1

  The previously claimed -8,1.6-difluoro[2.2]metacyclophane and metacyclophane-1,9-diene were shown to be -isomers. The authentic -isomers were obtained by complexation of the arene rings of the precursor cyclophanes with a chromium tricarbonyl group, which enables pure -isomers to be separated and transformed to products. The isomerization of the -difluoro isomer to the -isomer occurs at much higher

  先前要求保护的-8，1.6-二氟[2.2]间环烷和间环-1，9-二烯显示为-异构体。正品-异构体通过用铬三羰基，这使得纯前体环芳的芳烃环的络合得到异构体被分离并转化为产品。所述的异构化-二氟异构体的异构体出现在高得多的温度（300℃），比将在类似的甲基的基础上可以预料（196℃）或氢（0℃）的化合物。对bridge-SMe取代实例的分析清楚地表明，在的异构化过程中必须发生桥裂，而在，因此取决于内部取代基，两种不同的途径是有效的。该二烯在升温价异构化成桥接[14]轮烯，所述difluorodlhydropyrene ，具有比烷基或芳基等的取代基内的第一个例子。
• Metacyclophanes and related compounds. 14. Preparation of 8,16-difluoro[2.2]metacyclophane
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/jo00216a026

  日期：1985.8
• Voegtle,F., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 258 - 259
  作者：Voegtle,F.

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2939-2942
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——