2-Methyl-N-tosyl-pyridinium-imid | 99879-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-N-tosyl-pyridinium-imid
• 英文别名: 2-methylpyridinium N-tosylimide；(4-Methylphenyl)sulfonyl-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)azanide
• CAS: 99879-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: PTVWKKAJNGQDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-N-tosyl-pyridinium-imid 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Methyl-N-tosyl-pyridinium-imid
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氨基吡啶盐与各种不饱和烃的 [3+2] 环化反应实现功能化吡唑并[1,5-a] 吡啶衍生物的发散组装

  摘要：

  已经通过选择性 C-O 或 C-O/C-C 键裂解描述了 N-氨基吡啶衍生物与 β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的无金属 [3 + 2] 环化的两种反应模式。该策略也可扩展到 N-氨基吡啶衍生物与烯胺和溴炔烃的 [3 + 2] 环化。广泛的 N-氨基吡啶盐、N-氨基喹啉盐和 N-氨基异喹啉盐具有良好的耐受性，能够分散合成三氟酰化、非取代、酰化和溴化吡唑并[1,5-a] 吡啶衍生物（62 个实例）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400741

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Ruthenium(II)-Porphyrin Catalyzed Selective N-Imidation of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Ling He、Yan Jiang、Guo-Chuan Zhou、Guang-Li He、Ju-Lian Li、Shi-Long Zheng

  DOI：10.1055/s-2007-966048

  日期：——

  Ruthenium(II)-porphyrin (0.5 mol%) catalyzed N-imidations of aromatic nitrogen heterocycles with phenyl(tosylimino)iodinane under mild conditions were achieved in good yields (<94%). The effects of substituent, catalyst, temperature, and solvent on the reaction have been investigated. It was found that the catalyst significantly affected the yield and selectivity of imidation reaction for aromatic nitrogen heterocycles at 30 °C.

  钌(II)-卟啉(0.5 mol%)催化在温和条件下利用苯基(对甲苯磺酰亚胺基)碘化物对芳香氮杂环进行N-亚硝化反应，产率良好(<94%)。研究了取代基、催化剂、温度和溶剂对反应的影响。发现催化剂对30°C下芳香氮杂环的亚硝化反应的产率和选择性有显著影响。
• Visible-Light-Driven C4-Selective Alkylation of Pyridinium Derivatives with Alkyl Bromides
  作者：Sungwoo Jung、Sanghoon Shin、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c04499

  日期：2020.7.1

  Reported herein is a general strategy for the photochemical cross-coupling between N-amidopyridinium salts and various alkyl bro-mides under photocatalyst-free conditions, granting facile access to various C4-alkylated pyridines. This approach exploits the intri-guing photochemical activity of electron donor-acceptor (EDA) complexes between N-amidopyridinium salts and bromide, which provides a photoactive

  本文报道了在无光催化剂条件下 N-酰氨基吡啶鎓盐和各种烷基溴之间的光化学交叉偶联的一般策略，可以轻松获得各种 C4-烷基化吡啶。这种方法利用了 N-酰氨基吡啶鎓盐和溴化物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物的有趣光化学活性，它提供了能够产生甲硅烷基自由基并驱动烷基化过程的光活性处理。在温和和无金属条件下复杂化合物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。
• Exploiting the narrow gap of rearrangement between the substituents in the vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates
  作者：Yong Wang、Ming Li、Lirong Wen、Peng Jing、Xiang Su、Chao Chen

  DOI：10.1039/c4ob01744g

  日期：——

  The vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates to give o-pyridinium anilines were fully examined. A reaction pathway of N-arylation occurring at the amidate group followed by a radical rearrangement is proposed. The electronic effects of various substituents in this radical rearrangement were investigated.

  充分检查了二芳基碘鎓盐与吡啶N-磺酰胺盐的邻位脱位反应，得到邻吡啶吡啶苯胺。提出了酰胺基发生N-芳基化反应后发生自由基重排的反应途径。研究了在该自由基重排中各种取代基的电子效应。
• Copper-catalyzed imination of pyridines using PhINTs as nitrene precursor
  作者：Suman L. Jain、Vishal B. Sharma、Bir Sain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00939-0

  日期：2003.6

  The reaction of PhI=NTs with pyridines in the presence of a catalytic amount of Cu(II) triflate afforded the corresponding p-tolylsulfonyliminopyridinium ylides in excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.