2-acetyl-2-benzhydryl-cyclopentanone | 1234702-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-benzhydryl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-benzhydrylcyclopentan-1-one
• CAS: 1234702-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: IEMZXYQXGDXCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 2-acetyl-2-benzhydryl-cyclopentanone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到3-benzhydryl-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效的铁催化碳？1,3-二羰基单元作为离去基团进行C键活化

  摘要：

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006779
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-乙酰基环戊酮 在 Fe(OTf)₃-N₄₁₁₁NTf₂ on heat-treated at 2000 °C and plasma-oxidated carbon suppot 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-acetyl-2-benzhydryl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  碳载铁离子液体：一种有效的可回收催化剂，用于将1，3-二羰基化合物与醇进行苄化反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，已评估了添加具有非配位阴离子的ILs对1,3-二羰基化合物与醇进行铁催化的苄基化反应的影响。其中，发现在同质反应中，含有双铋酰亚胺阴离子的那些对于选择苄基化产物至关重要。因此，Fe（OTf）3 -N 4111 NTf 2的催化活性已经研究了在具有不同组织和化学表面性质的碳材料上支撑的复合材料。在异相中，通过添加IL也提高了反应选择性。然而，观察到不同的Fe-IL /碳材料催化体系的活性之间存在实质性差异，这表明了碳载体性质的影响。关于选择性，使用具有低微孔率的碳载体可获得最佳结果。此外，碳表面上氧官能团的存在改善了催化剂的再循环。

  DOI：

  10.1039/c4gc00755g

文献信息

• Perchloric Acid Catalyzed Homogeneous and Heterogeneous Addition of β-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes and Investigation of the Mechanism
  作者：Pei Nian Liu、Li Dang、Qing Wei Wang、Shu Lei Zhao、Fei Xia、Yu Jie Ren、Xue Qing Gong、Jun Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100517k

  日期：2010.8.6

  The direct addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of secondary alcohols and alkenes has been achieved using 1 mol % perchloric acid (HClO4) as the catalyst. The HClO4-catalyzed reactions could be conveniently conducted in commercial solvent and gave moderate to excellent yields. Moreover, the silica gel-supported HClO4 could also catalyze the heterogeneous addition for a series of substrates

  使用1mol％的高氯酸（HClO 4）作为催化剂已经实现了将各种β-二羰基化合物直接添加到一系列仲醇和烯烃中。HClO 4催化的反应可以在商业溶剂中方便地进行，并得到中等至优异的产率。此外，硅胶负载的HClO 4还可以催化一系列底物的均相添加，与均质底物相比，收率相近甚至更高。负载的催化剂可以容易地回收并重复使用四次。此外，研究了HClO 4催化β-二酮加成到醇中的机理，并确定了S N通过一系列实验，第一次明确地证明了一种机理。通过DFT计算还可以合理化区分不同布朗斯台德酸之间的催化能力。
• Triflic acid adsorbed on silica gel as an efficient and recyclable catalyst for the addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols and alkenes
  作者：Pei Nian Liu、Fei Xia、Qing Wei Wang、Yu Jie Ren、Jun Qin Chen

  DOI：10.1039/b926142g

  日期：——

  The silica gel supported triflic acid was readily prepared via simple absorption of TfOH onto chromatographic silica gel. This solid acid was applied as an efficient catalyst for the heterogeneous addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of alcohols and alkenes, which afforded moderate to excellent yields under solvent-free conditions or in nitromethane. Moreover, this silica gel supported

  硅胶支持 三氟甲磺酸物容易地制备通过简单的吸收三氟乙酸到色谱硅胶上。这种固体酸被用作一种有效的催化剂 用于各种异质相加 β-二羰基 一系列醇和烯烃的化合物，在无溶剂条件下或在 硝基甲烷。另外，该硅胶支持催化剂 与均相相比，出人意料地显示出更高的反应产率 催化剂 可以很容易地回收并重复使用多达6次，并且几乎保持了反应性和产率。
• Carbon-supported iron–ionic liquid: an efficient and recyclable catalyst for benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols
  作者：P. Moriel、A. B. García

  DOI：10.1039/c4gc00755g

  日期：——

  The effect of the addition of ILs with non-coordinating anions on the iron-catalyzed benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols under solvent free conditions has been evaluated. Among them, the presence of those containing the bistriflimide anion was found to be crucial for selectivity towards the benzylated product in a homogenous reaction. Therefore, the catalytic activity of Fe(OTf)3–N4111NTf2

  在无溶剂条件下，已评估了添加具有非配位阴离子的ILs对1,3-二羰基化合物与醇进行铁催化的苄基化反应的影响。其中，发现在同质反应中，含有双铋酰亚胺阴离子的那些对于选择苄基化产物至关重要。因此，Fe（OTf）3 -N 4111 NTf 2的催化活性已经研究了在具有不同组织和化学表面性质的碳材料上支撑的复合材料。在异相中，通过添加IL也提高了反应选择性。然而，观察到不同的Fe-IL /碳材料催化体系的活性之间存在实质性差异，这表明了碳载体性质的影响。关于选择性，使用具有低微孔率的碳载体可获得最佳结果。此外，碳表面上氧官能团的存在改善了催化剂的再循环。
• An Efficient Iron-Catalyzed Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage via Retro-Claisen Condensation: A Mild and Convenient Approach to Synthesize a Variety of Esters or Ketones
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201000128

  日期：2010.5

  iron-salt-catalyzed carbon–carbon bond cleavage occurring through a retro-Claisen condensation reaction has been developed. The reaction is useful for the synthesis of a variety of esters or ketones under mild conditions. This method works under solvent-free conditions without the need of an inert atmosphere. This protocol is also applicable for the one-pot syntheses of ketones through tandem carbon–carbon bond

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。
• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。