4-硝基萘-2-醇 | 38396-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-硝基萘-2-醇
• 英文名称: 4-nitronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-Nitro-[2]naphthol；4-Nitro-2-hydroxy-naphthalin；4-nitro-2-naphthalenol；3-Hydroxy-1-nitronaphthalin；4-Nitro-β-naphthol；4-Nitro-naphthol-(2)
• CAS: 38396-08-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: FXDHOYREAWONLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  373.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基萘-2-醇 在 platinum on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 3-羟基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Absorption Spectra of 8-Amino-6-quinolinol Types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a513
• 作为产物：
  描述：

  4-nitronaphthalene-2-boronic acid pinacol ester 在 1,2-二甲基肼 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-硝基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。

  公开号：

  CN103936538B

文献信息

• Naphthyl sulfonamide derivatives as KEAP-1 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2998292A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  The present invention relates to naphthyl sulfonamide derivatives of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R10, A, D, X, q, i, n, L and R50 are defined as indicated below. The naphthyl sulfonamide derivatives I are KEAP-1 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders, neuroinflammatory and neurodegenerative diseases, such as multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and Huntington's disease. The invention furthermore relates to the use of naphthyl sulfonamide derivatives of the formula I or II as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的萘磺酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、A、D、X、q、i、n、L和R50的定义如下。 萘磺酰胺衍生物I是KEAP-1调节剂，用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病，神经炎症和神经退行性疾病，如多发性硬化症、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病。 本发明还涉及将式I或II的萘磺酰胺衍生物用作药物的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• Hydroxylation of Nitrated Naphthalenes with KO2/Crown Ether.
  作者：Kiyoshi FUKUHARA、Yukie HARA、Ikuo NAKANISHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1532

  日期：——

  Superoxide radical anion (O·-2), generated by KO2/crown ether, is effective for hydroxylation of nitronaphthalenes. When mono- and di-nitronaphthalenes are treated with KO2/crown ehter, hydroxylation results at the electron-deficient site caused by the electron withdrawing effect of the substituted nitro group. Kinetic experiments suggest that the hydroxylation proceeds by two different mechanisms dependent on the first one-electron reduction potential of nitronaphthalenes.

  由 KO2/冠醚生成的超氧自由基阴离子（O--2）可有效地对硝基萘进行羟基化。当用 KO2/冠醚处理一硝基和二硝基萘时，由于取代的硝基的退电子效应，在缺电子位点发生羟基化反应。动力学实验表明，羟基化作用有两种不同的机制，取决于硝基萘的第一单电子还原电位。
• Challenor; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2075
  作者：Challenor、Ingold

  DOI：——

  日期：——
• 79. The nitration of α- and β-naphthols
  作者：F. Bell

  DOI：10.1039/jr9330000286

  日期：——
• Oxidative Nitration by Silica Gel-Supported Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：H. Mohindra Chawla、Ram S. Mittal

  DOI：10.1055/s-1985-31110

  日期：——