(E)-3-Benzylamino-but-2-enoic acid ethyl ester | 21731-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Benzylamino-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzylaminocrotonate；3-Benzylamino-cis-crotonsaeureethylester；Ethyl 3-(benzylamino)but-2-enoate；ethyl (E)-3-(benzylamino)but-2-enoate
• CAS: 21731-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RWPJUWHLVMMSQO-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Benzylamino-but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-4-hydroxy-2-methyl-6-oxo-5-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycobacterial 4-hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones

  摘要：

  4-Hydroxy-3-phenylpyridin-2 (1H)-ones with different substituents either at N-1 or in the phenyl group were synthesized by reaction of ethyl-beta-aminocrotonates with dialkyl malonates or 'magic malonates' (2,4,6-trichlorophenyl malonates). The evaluation of these compounds on Mycobacterium tuberculosis H37Ra, Escherichia coli B and Staphylococcus aureus ATCC 25923 showed significant inhibitory effects on M tuberculosis (5g and 5s, MIC = 8-mu-g/ml). A structure-activity relationship is discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90194-r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苄胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-3-Benzylamino-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  General, Mild and Efficient Synthesis of β-Enaminones Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate

  摘要：

  铈铵硝酸盐催化芳香族或脂肪族初级胺与多种β-二羰基化合物的反应，包括β-酮酯、β-酮硫酯和β-二酮。该反应在室温下顺利进行，反应时间短，产物为β-烯酰胺，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973862

文献信息

• The CSIC [Carbanion mediated Sulfonate (Sulfonamido) Intramolecular Cyclization] reaction: Scope and limitations
  作者：JoséL Marco、S.T Ingate、P.M Chinchón

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00379-8

  日期：1999.6

  The CSIC (Carbanion-mediated Sulfonate -Sulfonamide- Intramolecular Cyclization) reaction has been extended to new carbonyl containing substrates, showing the scope and limitations of this process. Suitable derivatives of ketones (e.g acetophenone (1)), β-keto esters (e.g ethyl acetoacetate (4)), γ-keto esters (e.g ethyl 2-oxocyclohexaneacetate (5) and ethyl levulinate (6)) proved reluctant to undergo

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个
• A Convenient Synthesis of N1-Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Cyclocondensation of α-Chlorobenzyl Isocyanates with Ethyl <i>N</i>-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates
  作者：Mykhaylo Vovk、Volodymyr Sukach、Andriy Bol’but、Anatoliy Sinitsa

  DOI：10.1055/s-2006-926241

  日期：——

  A new convenient approach to the synthesis of N1-sub-stituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was developed using the regioselective cyclocondensation of α-chlorobenzyl isocyanates with ethyl N-alkyl(aryl)-β-aminocrotonates. A number of Nl-aryl and N1-alkyl substituted Biginelli compounds difficult to obtain by other methods were prepared with high yields.

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。
• Transition-metal-free direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Miaomiao Tian、Jianqiao Sheng、Yifan Tong、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.019

  日期：2017.12

  A novel transition metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2 was developed. More specifically, PhPCl2 was used as both a reducing and a chlorinating reagent for the first time in this CF3SO2Na-based trifluoromethylthiolation reaction. The absence of transition metals and the use of cheap and readily available reagents

  开发了一种新颖的无过渡金属的路线，该路线用于在PhPCl 2存在下使用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化。更具体地，在基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基硫醇化反应中，PhPCl 2首次被用作还原剂和氯化剂。过渡金属的缺乏以及廉价和容易获得的试剂的使用使该方法成为富电子芳族化合物三氟甲基硫醇化的替代和实用策略。
• 1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds
  作者：Lothar Werner Schenck、Krystina Kuna、Walter Frank、Antje Albert、Christian Asche、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.026

  日期：2006.5

  5-hydroxyindoles were not obtained from this diquinone. It yielded similar reaction products of the Nenitzescu reaction like other quinones activated by two electron-withdrawing groups. Furthermore, these new compounds 8A were found to constitute precursors for the synthesis of azonines. The conversion to dibenzoazonines 13 occurred in an unusual and up to now unknown way consisting of isomerization, ring opening

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多
• Research on heterocyclic compounds. XLIII. Synthetic studies on 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Serena Zanarone、Enrico Abignente、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1002/jhet.5570390601

  日期：2002.11

  In order to obtain N-benzyl-3,5-dicarbethoxy-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine 1 as a lead compound of pharmacological interest, the classical Hantzsch synthetic method and the modified Collie procedure were used. However, only a very low yield of 1 was obtained in a mixture with larger amounts of some by-products (2, 3, 4). Compound 1 was then synthesized in satisfactory yield via a different

  为了获得具有药理学意义的先导化合物N-苄基-3,5-二碳乙氧基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶1，使用了经典的Hantzsch合成方法和改进的Collie方法。然而，在具有大量一些副产物（2、3、4）的混合物中，仅获得非常低的产率1。然后通过另一种方法以令人满意的产率合成化合物1，以及另一种副产物（9）。阐明了所有副产物的结构，并描述了导致此类化合物形成的可能机理。