2-(4-nitrobenzenesulfonamido)benzoic acid | 38957-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzenesulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 38957-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 322.298
• InChiKey: MWXPPZARWSMLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzenesulfonamido)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-2-(4-nitrophenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸与苯磺酰胺：开发广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的有效支架

  摘要：

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104436
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82.5%的产率得到2-(4-nitrobenzenesulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonylamino-Benzanilides as Inhibitors of the Apical Sodium-Dependent Bile Salt Transporter (SLC10A2)

  摘要：

  顶端钠依赖性胆盐转运体（ASBT）在维持胆汁酸平衡方面发挥着关键作用。抑制 ASBT 将减少胆汁酸池的大小并降低胆固醇水平。本报告设计并合成了一系列新型芳基磺酰氨基苯甲酰苯胺，作为 ASBT 的潜在抑制剂。其中大多数化合物对 ASBT 的胆汁酸转运活性具有很强的抑制作用。其中，化合物 5g2 抑制 ASBT 活性的 IC50 值为 0.11 μM。这些化合物是潜在的降胆固醇药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18066883

文献信息

• Synthesis, crystal structure and studies on the interaction with albumin of a new silver(I) complex based on 2-(4-nitrobenzenesulfonamido)benzoic acid
  作者：Lucius Flavius Ourives Bomfim Filho、Cleidivania Rocha、Bernardo Lages Rodrigues、Heloisa Beraldo、Leticia Regina Teixeira

  DOI：10.1107/s2053229619008593

  日期：2019.7.1

  formation of dimers, while the silver(I) complex shows polymerization associated with the O atoms of three distinct deprotonated ligands (L−). Thus, the structure of the Ag complex can be considered as a coordination polymer consisting of a one‐dimensional linear chain, constructed by carboxylate bridging groups, running parallel to the b axis. Neighbouring polymeric chains are further bridged by Ag—C

  在目前的工作中，两维（2D）聚合物聚[[μ 4 -2-（4-硝基苯磺酰氨基）benzoato-κ 4 ø 1：Ò 1：Ö 1' ：Ñ 6 ]银（I）]（银L）[Ag（C 13 H 9 N 2 O 6 S）] n是从2-（4-硝基苯磺酰胺基）苯甲酸（H L），C 13 H 10 N 2 O 6 S获得的。FT-IR，1 H和13 C 11 H NMR光谱分析用于表征两种化合物。H L和Ag L的晶体结构是通过单晶X射线衍射确定的。在H的结构大号，O - H ...相邻分子O之间的氢键导致二聚体的形成，而银（I）络合物展示聚合用的三种不同的去质子化的配体（O原子关联大号- ）。因此，Ag络合物的结构可以被认为是由一维线性链组成的配位聚合物，该线性链由羧基桥接基团构成，并平行于b轴。相邻的聚合物链进一步通过Ag-C单价接触桥接，形成2D框架。Hirshfeld表面的指纹分析表明，O…H / H…O氢键是H
• ——
  作者：T. P. Kustova、L. V. Kuritsyn、L. N. Khripkova

  DOI：10.1023/a:1012351722560

  日期：——

  The concentrations of the uncharged and anionic forms of m- and p-aminobenzoic acids participating in arylsulfonation of the acids with m- and p-nitrobenzenesulfonyl chlorides in the system water-2-propanol at 298 K at various water contents and pHs were estimated. The resulting. data were used to estimate the rate constants for the reactions of the above forms with nitrobenzenesulfonyl chlorides, based on experimental kinetic data.
• Synthesis of 1,4-benzodiazepinones via palladium-catalysed allene carbopalladation/amination domino sequence
  作者：Micol Rigamonti、Guillaume Prestat、Gianluigi Broggini、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.010

  日期：2014.6

  Vinyl-substituted 1,4-benzodiazepinones were obtained in good yields (10 examples, 61-82% yield) via the reaction between N-allenyl anthranyl amides and aryl iodides under Pd(0) catalysis. This new single cycle catalytic domino transformation involves a C-C followed by an N-C bond formation. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV SUNDERLAND

  公开号：WO2014096864A9

  公开（公告）日：2015-03-05
• Small Molecule Inhibitors of the Neuropilin-1 Vascular Endothelial Growth Factor A (VEGF-A) Interaction
  作者：Ashley Jarvis、Charles K. Allerston、Haiyan Jia、Birger Herzog、Acely Garza-Garcia、Natalie Winfield、Katie Ellard、Rehan Aqil、Rosemary Lynch、Chris Chapman、Basil Hartzoulakis、James Nally、Mark Stewart、Lili Cheng、Malini Menon、Michelle Tickner、Snezana Djordjevic、Paul C. Driscoll、Ian Zachary、David L. Selwood

  DOI：10.1021/jm901755g

  日期：2010.3.11

  We report the molecular design and synthesis of EG00229,2, the first small molecule ligand for the VEGF-A receptor neuropilin 1 (NRP1) and the structural characterization of NRP1-ligand complexes by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Mutagenesis Studies localized VEGF-A binding in the NRP1 b1 domain and it peptide Fragment of VEGF-A was shown to bind at the same site by NMR, providing the basis for small molecule design. Compound 2 demonstrated inhibition of VEGF-A binding to NRP1 and attenuated VEGFR2 phosphorylation in endothelial cells. Inhibition of migration of endothelial cells was also observed. The viability of A549 lung carcinoma cells wits reduced by 2, and it increased the potency of the cytotoxic agents paclitaxel and 5-fluorouracil when given in combination. These studies provide the basis for design of specific small molecule inhibitors of ligand binding to NRP1.