4-二甲氨基苯甲酸酐 | 7474-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲氨基苯甲酸酐
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzoic anhydride
• 英文别名: 4-Dimethylaminobenzoic anhydride；[4-(dimethylamino)benzoyl] 4-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 7474-31-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KGUATYWLOBCNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-154℃
• 沸点：
  481.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸酐 在 氯仿 、 氨 作用下， 生成 4-(二甲基氨基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对二甲基氨基苯甲酸酐的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a505
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 phosphorus pentoxide 、 间二甲苯 作用下， 生成 4-二甲氨基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  对二甲基氨基苯甲酸酐的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a505

文献信息

• Catalytic enantioselective allene–anhydride approach to β,γ-unsaturated enones bearing an α-all-carbon-quarternary center
  作者：Yuan Yuan、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d0sc03227a

  日期：——

  A protocol of highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroacylation of the non-terminal CC bond in 1,1-disubstituted terminal allenes with anhydrides has been developed. Both aromatic and aliphatic carboxylic anhydrides are applicable to the efficient construction of all carbon quarternary centers connected with a versatile CC bond and a useful ketone functionality. The synthetic potentials

  已经开发了一种在1，1-二取代的末端亚丙基中的非末端C C键具有酸酐的高度区域选择性和对映选择性的铜催化加氢酰化的方案。芳香族和脂肪族羧酸酐均适用于有效构建具有通用C C键和有用的酮官能度的所有碳季中心。还证实了对映体富集产物的合成潜力。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释产物的空间结果：加氢酰化过程通过六元过渡态进行，尽管手性配体离氢原子很远，但配体与底物的空间相互作用占到所观察到的对映选择性。 -生成的手性中心。
• Electrophilic Activation of Carboxylic Anhydrides for Nucleophilic Acylation Reactions
  作者：Dinesh Mahajan、Varun Kumar、Anil Rana、Chhuttan Lal Meena、Nidhi Sharma、Yashwant Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1609564

  日期：2018.10

  acylation of symmetrical carboxylic anhydrides has inherited limitation of reaction efficiency along with relatively poor reactivity. Traditionally, one equivalent carboxylic acid is generated during nucleophilic acylation of a symmetrical anhydride, which always limits the yield of final product to 50% or less. This is a major drawback, which discourages the use of anhydrides for laboratory or industrial

  摘要 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。 对称羧酸酐的亲核酰化已继承了反应效率的限制以及相对较差的反应性。传统上，在对称酸酐的亲核酰化过程中会生成一种当量的羧酸，这总是将最终产物的收率限制在50％或更低。这是一个主要缺点，不鼓励在实验室或工业应用中使用酸酐。发现使用甲磺酰氯的羧酸酐的亲电子活化是亲核酰化的有效方法，其通过限制相应的副产物酸的形成来增加产物收率。
• Carboxylate Anions Accelerate Pyrrolidinopyridine (PPy)-Catalyzed Acylation: Catalytic Site-Selective Acylation of a Carbohydrate by in Situ Counteranion Exchange
  作者：Masanori Yanagi、Ayumi Imayoshi、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01213

  日期：2017.6.16

  Acylpyridinium ions have been known as catalytically active species in acylation reactions catalyzed by 4-dimethylaminopyridine and its analogues. Acylpyridinium carboxylates were found to be 800–1300 times more reactive than the corresponding acylpyridinium chlorides. A catalytic cycle was developed, in which acylpyridinium carboxylates were generated by in situ counteranion exchange from the acylpyridinium

  在4-二甲基氨基吡啶及其类似物催化的酰化反应中，酰基吡啶鎓离子是已知的催化活性物质。发现酰基吡啶鎓羧酸盐的反应性是相应的酰基吡啶鎓氯化物的800-1300倍。发展了一种催化循环，其中酰化吡啶鎓羧酸盐是通过酰化吡啶鎓氯化物通过原位抗衡阴离子交换而生成的。对于碳水化合物的位点选择性酰化，实现了低至0.01mol％的催化剂负载和高达6700的催化剂周转数。
• Base-Mediated Synthesis of Anhydrides from Activated Amides
  作者：Iliyasu Aliyu Bashir、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03098

  日期：2023.5.5

  Symmetrical anhydrides were synthesized from activated amides such as N-benzoylsaccharins and N-Boc-protected benzamides. The activated amides reacted with H2O in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) at 25 °C to produce the corresponding symmetrical anhydrides in high yields through C–N bond cleavage. In addition, N-benzoylsaccharins reacted with benzoic acid derivatives to generate

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。
• Polypropylene-based resin compositions
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP0507576A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  A polypropylene-based resin composition containing 0.001 to 10.0 parts by weight of benzoic acid with or without substituent(s) on its benzene ring and/or an acid anhydride of benzoic acid, with or without substituents on its benzene rings, to 100 parts by weight of a polypropylene-based resin is disclosed. The resin can generate mouldings with improved rigidity or transparency.

  本发明公开了一种聚丙烯基树脂组合物，以 100 份聚丙烯基树脂的重量计，含有 0.001 至 10.0 份苯甲酸（无论其苯环上是否有取代基）和/或苯甲酸酸酐（无论其苯环上是否有取代基）。该树脂可制成具有更高硬度或透明度的模制品。