2-<(1'-Benzyloxy)ethyl>-2,3-dihydo-4H-pyran-4-one | 89279-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(1'-Benzyloxy)ethyl>-2,3-dihydo-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S*,1'S*)-2-<(1'-benzyloxy)ethyl>-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(2R)-2-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 89279-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZXBCHTNZIQARCC-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (S)-2-苄氧基丙醛 在 magnesium bromide 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-<(1'-Benzyloxy)ethyl>-2,3-dihydo-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a027

文献信息

• Catalysis by lithium perchlorate in dichloromethane: Diels-Alder reactions and 1,3-Claisen rearrangements
  作者：Manfred T. Reetz、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87187-8

  日期：1993.7

  Lithium perchlorate suspended in dichloromethane is an efficient catalyst (4 – 25 mol-%) for stereoselective Diels-Alder, hetero-Diels-Alder and regioselective 1,3-Claisen rearrangements; this process is milder, safer and environmentally less precarious than the use of 1 – 5 molar solution of LiClO4 in ether described previously in the literature.

  悬浮在二氯甲烷中的高氯酸锂是一种有效的催化剂（4 – 25 mol％），可用于立体选择性Diels-Alder，杂Diels-Alder和区域选择性1,3-Claisen重排；与先前文献中所述的在乙醚中使用1至5摩尔的LiClO 4摩尔溶液相比，该过程更为温和，安全和环保。
• Diastereofacial control in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation reaction of aldehydes with activated dienes: a synthesis of the Mus musculus pheromone
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey

  DOI：10.1021/ja00320a050

  日期：1984.4

  Synthese de cette pheromone qui correspond a l'exo-deshydrobrevicomine, a partir de benzyloxy-2 butanal et de bis-trimethylsiloxy-2,4 pentadiene-1,3 en presence de MgBr 2

  合成这些 de cette 信息素 qui 对应于 l'exo-deshydrobrevicomine, a partir de benzyloxy-2 butanal et de bis-trimethylsiloxy-2,4 pentadiene-1,3 en存在 de MgBr 2
• DANISHEFSKY, S. J.;PEARSON, W. H.;HARVEY, D. F.;MARING, C. J.;SPRINGER, J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1256-1268
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、PEARSON, W. H.、HARVEY, D. F.、MARING, C. J.、SPRINGER, J+

  DOI：——

  日期：——