1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-nitrobenzene | 57341-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-(t-butylethynyl)nitrobenzene；4-(t-Butylethinyl)nitrobenzol
• CAS: 57341-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SFMJMEIBGMFOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  309.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-nitrobenzene 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin-2-ylidene)AuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,3-二甲基-1-(4-硝基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环的大小并不重要：NHC金（I）络合物对炔烃水合的异常区域选择性

  摘要：

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc01837j
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无应变酮的脱酰化炔基化

  摘要：

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00145

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of aryl, heterocyclic and vinylic acetylene derivatives
  作者：H.A. Dieck、F.R. Heck

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94049-x

  日期：1975.7

  Monosubstituted acetylenes are converted into disubstituted acetylenes by reaction with aryl, heterocyclic or vinylic bromides or iodides at 100°C in the presence of a basic amine and diacetatobis(triphenylphosphine)palladium(II) catalyst.

  在碱性胺和二乙酰基双（三苯基膦）钯（II）催化剂的存在下，于100℃与芳基，杂环或乙烯基溴化物或碘化物反应，将单取代的乙炔转化为二取代的乙炔。
• Palladium-Catalyzed Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction in Water and Acetone
  作者：Yuhong Zhang、Shengyin Shi

  DOI：10.1055/s-2007-984533

  日期：2007.7

  An efficient palladium-catalyzed copper-free Sono-gashira reaction in water and acetone has been developed under mild conditions. The results showed that the aryl iodides could carry out the cross-coupling reaction with a variety of terminal alkynes in high yields in water-acetone in the absence of amine, copper(I) salts, or phosphine ligands at 60 °C for one hour, and good yields were obtained for

  在温和的条件下开发了一种高效的钯催化的无铜 Sono-gashira 反应在水和丙酮中​​。结果表明，在没有胺、铜（I）盐或膦配体的情况下，芳基碘化物可以在水-丙酮中以高产率与各种末端炔烃在 60°C 下进行交叉偶联反应 1 小时在三苯基膦和哌啶的存在下，芳基溴化物在 60°C 下 12-24 小时获得了良好的收率。该方法可用于一锅法合成聚乙炔基芳香族化合物。
• A Sustainable, User-Friendly Protocol for the Pd-Free Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Aggeliki A. Liori、Ioannis K. Stamatopoulos、Argyro T. Papastavrou、Afroditi Pinaka、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/ejoc.201800827

  日期：2018.12.2

  An efficient, user‐friendly protocol for the Pd‐free, Cu‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction was developed. The (pre)catalytic species utilized are low‐cost, stable, and widely available: CuSO4·5H2O as the copper source, an NHC salt precursor, and K2CO3 as the base.

  针对无钯，铜催化的Sonogashira交叉偶联反应，开发了一种高效，用户友好的方案。所使用的（预）催化物质成本低廉，稳定且可广泛获得：CuSO 4 · 5H 2 O作为铜源，NHC盐前体和K 2 CO 3作为碱。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides in the Presence of Indium Tribromide and Its Application to a One-Pot Synthesis of 2-Phenylindole
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol036499u

  日期：2004.5.1

  The use of a novel PdCl(2)(PPh(3))(2)-InBr(3) reagent system to catalyze cross-coupling reactions of a variety of aryl iodides with several terminal alkynes is described. The corresponding functional alkyne derivatives were produced in good to excellent yields. Moreover, a catalytic amount of InBr(3) effectively catalyzes the intramolecular cycloaddition of 2-phenylethynylaniline to form an indole

  描述了使用新型的PdCl（2）（PPh（3））（2）-InBr（3）试剂系统催化多种芳基碘与几个末端炔的交叉偶联反应。相应的功能性炔烃衍生物以良好至优异的产率生产。此外，催化量的InBr（3）有效催化2-苯基乙炔基苯胺的分子内环加成反应，以高收率形成吲哚骨架。
• Convergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl <i>Z</i>-Alkenes through Three-Component Coupling of Alkynes, α-Diazo Sulfonium Triflate, and Water
  作者：Xuyong Wang、Wen-Yan Tong、Bing Huang、Si Cao、Yunlong Li、Jingchao Jiao、Hang Huang、Qiu Yi、Shuanglin Qu、Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c12874

  日期：2022.3.23

  comprehensive mechanistic studies indicate that a free carbyne radical intermediate is formed via the photocatalytic single electron transfer process, and KH2PO4 plays a crucial role in significant improvements on yield and selectivity based on density-functional theory calculations, providing a new direction for radical coupling reactions of diazo compounds.

  我们报告了使用 α-重氮三氟甲磺酸锍和水聚合合成 1,4-二羰基Z-烯烃形成炔烃的一般方案。C=O、C=C 和 C-H 键是在温和条件下形成的，具有广泛的官能团耐受性。该反应表现出优异的Z选择性和完全的区域选择性。得到的 1,4-二羰基Z-烯烃可以顺利进行后续转化为各种杂芳族支架。此外，该反应还通过直接使用 D 2提供了一种容易获得相应的氘代Z烯烃和氘代杂芳烃的方法，这些氘代具有高水平的氘掺入（90-97% D-inc.）。O，从而使该方法具有很高的价值。综合机理研究表明，通过光催化单电子转移过程形成了游离的碳炔自由基中间体，基于密度泛函理论计算， KH 2 PO 4在显着提高产率和选择性方面发挥了关键作用，为光催化单电子转移过程提供了新的方向。重氮化合物的自由基偶联反应。