2,2-dimethyl-3-butenenitrile | 41405-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-butenenitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-buten-nitril；2,2-Dimethyl-3-butenonitril；2,2-Dimethylbut-3-enenitrile
• CAS: 41405-16-7
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: AKQLNBCJMUVZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-butenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-氨基-2,2-二甲基-3-丁烯
  参考文献：
  名称：

  螯合钨-卡宾-烯烃配合物的合成及其向环丙烷的转化

  摘要：

  [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O) dont on etudie la structure cristalline [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O)

  DOI：

  10.1021/ja00325a008
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-cyano-1,2,2-trimethyl-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  在不受限制的系统中，磺酸酯的溶剂分解中的H /α-CN与H /β-CN比率。氰基部分可对结合的碳阳离子进行共轭稳定化的其他证据

  摘要：

  已经测量了H /α-CN和H /β-CN的比率，以对相对简单的非环状脂族醇的磺酸酯进行溶剂分解。发现β-CN功能比α-CN功能具有更大的延迟速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90304-1

文献信息

• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Influence of a silyl group on an allylic position. A theoretical approach
  作者：G. Déléris、J.P. Pillot、J.C. Rayez

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80114-1

  日期：1980.1

  Allylsilanes show in certain cases a behaviour towards electrophiles which is opposite to that of its carbon homologues. Theoretical calculations using Dewar's MINDO/3 method performed on 3-methyl 3-butenyl trimethylsilane and 2-methyl 2-butene show that geometrical optimization leads to a silicon-allylic carbon bond nearly parallel to the double bond π cloud, and both net atomic charges and HOMO coefficients

  烯丙基硅烷在某些情况下显示出对亲电子试剂的行为，这与其碳同系物相反。使用Dewar的MINDO / 3方法对3-甲基3-丁烯基三甲基硅烷和2-甲基-2-丁烯进行的理论计算表明，几何优化导致硅-烯丙基碳键几乎平行于双键π云，并且两个净原子电荷和HOMO系数表明这两个衬底之间的反转。
• A new displacement of CN- from saturated carbon
  作者：S. Brenner、M. Bovete

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85010-1

  日期：1975.1

  N-methylketimines can be synthesized by controlled reactions of nitriles, having an α activated methylene group, with methyllithium and methyliodide. Cyanide anion can be displaced from a tertiery carbon attached to naphthalene in a radical anion process.

  可以通过具有α活化的亚甲基的腈与甲基锂和甲基碘的受控反应来合成二取代的腈，酮和N-甲基酮亚胺。氰化物阴离子可以在自由基阴离子过程中从与萘相连的叔碳中置换出来。
• Synthesis of a chelated tungsten-carbene-alkene complex and its conversion to a cyclopropane
  作者：Charles P. Casey、Nicholas W. Vollendorf、Kenneth J. Haller

  DOI：10.1021/ja00325a008

  日期：1984.6

  Preparation par reactions successives de [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3 amino) (p-tolyl) carbene]-W(O) dont on etudie la structure cristalline

  [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O) dont on etudie la structure cristalline [(η 2 -N-trimethyl-2,2 butenyl-3amino) (p-tolyl) carbene]-W(O)
• Bodrikov,I.V.; Danova,B.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2510 - 2514
  作者：Bodrikov,I.V.、Danova,B.V.

  DOI：——

  日期：——