2,7-二氯吩嗪 | 3372-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,7-二氯吩嗪
• 英文名称: 2,7-dichloro-phenazine
• 英文别名: 2,7-Dichlor-phenazin；2,7-Dichlorophenazine
• CAS: 3372-79-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: NWAQHIWGPITNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  420.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯吩嗪 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-bis(thiomethyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  Lehn, Jean-Marie; Schmidt, Frederic; Vigneron, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1633 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 lead 、 sodium acetate 、 草酸亚铁 作用下， 生成 2,7-二氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  The Halogen-activating Effect of the N-Oxide Group in Chlorophenazine-N-oxides. Synthesis of an Isomer of Iodinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a146

文献信息

• Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: a novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Erina Abe、Shungo Ito、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c8ob00271a

  日期：——

  The transformation of nitrobenzenes into azobenzenes by pyridine-derived super electron donor 2 is described. This method provides an efficient synthesis of azobenzenes because of not requiring the use of expensive transition-metals, toxic or flammable reagents, or harsh conditions. Moreover, when using 2-fluoronitrobenzenes as substrates, phenazines were found to be obtained. The process affords a

  描述了吡啶衍生的超电子给体2将硝基苯转化为偶氮苯。由于不需要使用昂贵的过渡金属，有毒或易燃的试剂或苛刻的条件，该方法提供了偶氮苯的有效合成。此外，当使用2-氟硝基苯作为底物时，发现获得了吩嗪。该方法提供了吩嗪的新颖合成。
• Cyclointercalands.- Incorporation of the phenazine group and of metal binding subunits into macrocyclic receptor molecules.
  作者：Jean-Marie Lehn、Frédéric Schmidt、Jean-Pierre Vigneron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80730-3

  日期：1988.1

  Macrocyclic receptor molecules containing two phenazine groups 1, or combining a phenazine unit and a metal ion binding site, 2 and 3, have been synthesized; evidence has been obtained for the binding of anionic substrate to the bis-N-methylated 1-Me22+ and of metal ions (Ag+, Cu+) to 2 and 3.

  已经合成了含有两个吩嗪基团1或结合了吩嗪单元和金属离子结合位点2和3的大环受体分子；已经获得了阴离子底物与双-N-甲基化的1-Me 2 2 +以及金属离子（Ag +，Cu +）与2和3结合的证据。
• Boron trifluoride promoted reaction of benzenesulphenanilides with alkenes
  作者：Luisa Benati、P.Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87520-7

  日期：1986.1

  The boron trifluoride-promoted reaction of a series of 3'- and 4'-substituted benzenesulphenanilides (1) with various alkenes has been investigated as a potential synthetic route to arylaminosulphides. The benzenesulphenanilides (1) investigated generally afford arylamino-sulphenylation adducts in fair to good yields except for the methoxy-substituted anilides (le and f), which largely lead to decomposition

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• 2-Nitroso-<i>N</i>-arylanilines: Products of Acid-Promoted Transformation of σ^H Adducts of Arylamines and Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-2007-982534

  日期：2007.6

  Anions generated from arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH adducts, which, under protonation with acetic acid, undergo transformation to 2-nitroso-N-arylamines, ­susceptible to reduction, condensation and cyclization reactions.

  由芳基胺生成的阴离子与取代的硝基苯反应生成 ÏH 加合物，这些加合物在与乙酸发生质子化反应后会转化为 2-亚硝基-N-芳基胺，并容易发生还原、缩合和环化反应。

表征谱图