N’-[{5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl}methylene]benzohydrazide | 19934-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-[{5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl}methylene]benzohydrazide
• 英文别名: N'-{[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}benzohydrazide；5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbaldehyde benzoylhydrazone；5-(p-Nitrophenyl)furfural-benzoylhydrazon；N-[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 19934-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: IZXXSMPFJYXGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-[{5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl}methylene]benzohydrazide 、 nickel dichloride 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Comparative Study of Microwave Assisted and Conventional Synthesis of Furfuraldehyde Based Hydrazone Derivatives and their Metal Complexes with Biological Evaluation

  摘要：

  通过缩合不同的酰肼（苯甲酰肼、异烟肼、烟酸酰肼和水杨酰肼）和 5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，合成了一系列酰腙衍生物。使用传统方法和微波辐照法对这些酰肼进行金属络合，生成铜（II）和镍（II）络合物。结果表明，微波辐照法成功地获得了几乎相同或更高的产率和更短的反应时间。合成的化合物通过 EIMS、CHN 分析、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。对所有合成化合物进行了抗菌和抗氧化活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20232
• 作为产物：
  描述：

  5-对硝基苯基糠醛 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N’-[{5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl}methylene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯腙作为突变囊性纤维化跨膜电导调节器的校正剂

  摘要：

  苯腙 RDR-1 作为 F508del-CFTR 校正剂具有中等活性；尽管如此，其简单的结构能够促进此类校正器的发展。因此，我们通过将苯肼衍生物 1 与糠醛衍生物 2 反应合成了许多苯腙 3。通过同样的反应，还制备了吡啶衍生物 4、噻吩衍生物 5 以及酰肼 6 和 7。所有化合物都在囊性纤维化 (CF) 支气管上皮细胞系 CFBE41o- 中作为 F508del-CFTR 校正剂进行测试，使用 corr-4a 和 VX-809 作为对照。一些测试化合物在 20 μM (3c) 和 2 μM (5d) 下成为有趣的 F508del-CFTR 校正剂。3c 和 5d 与 VX-809 一起给药产生了令人满意的作用相加性。当 5d 的结构与 RDR-1 和其他五个已建立的校正器重叠时，共享的中心设计清晰可见。这一事实可能对寻找新的 F508del-CFTR 校正器感兴趣。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500352

文献信息

• Comparative Study of Microwave Assisted and Conventional Synthesis of Furfuraldehyde Based Hydrazone Derivatives and their Metal Complexes with Biological Evaluation
  作者：Mussarat Jabeen、Karamat Mehmood、Misbahul Ain Khan、Muhammad Nasrullah、Tahir Maqbool、Farhat Jabeen、Misbah Afzal

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20232

  日期：——

  A series of acyl hydrazone derivatives were synthesized by the condensation of different hydrazides (benzohydrazide, isoniazid, nicotinic acid hydrazide and salicylhydrazide) and 5-(4-nitrophenyl) furan-2-carbaldehyde. These hydrazones were subjected for metal complexation to yield copper(II) and nickel(II) complexes using conventional and microwave irradiation method. The microwave method was found to be successful with nearly the same or higher yields and shorter reaction time. The synthesized compounds were characterized by EIMS, CHN analysis, FTIR and NMR spectroscopy. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial and antioxidant activities.

  通过缩合不同的酰肼（苯甲酰肼、异烟肼、烟酸酰肼和水杨酰肼）和 5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，合成了一系列酰腙衍生物。使用传统方法和微波辐照法对这些酰肼进行金属络合，生成铜（II）和镍（II）络合物。结果表明，微波辐照法成功地获得了几乎相同或更高的产率和更短的反应时间。合成的化合物通过 EIMS、CHN 分析、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。对所有合成化合物进行了抗菌和抗氧化活性筛选。
• Phenylhydrazones as Correctors of a Mutant Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  作者：Erika Nieddu、Benedetta Pollarolo、Marco T. Mazzei、Maria Anzaldi、Silvia Schenone、Nicoletta Pedemonte、Luis J. V. Galietta、Mauro Mazzei

  DOI：10.1002/ardp.201500352

  日期：2016.2

  The phenylhydrazone RDR‐1 is endowed with moderate activity as F508del‐CFTR corrector; nevertheless, its simple structure enables stimulating developments in this class of correctors. Therefore, we synthesized a number of phenylhydrazones 3 by reacting phenylhydrazine derivatives 1 with furfural derivatives 2. By the same reaction, also the pyridine derivatives 4, the thiophene derivatives 5, and the

  苯腙 RDR-1 作为 F508del-CFTR 校正剂具有中等活性；尽管如此，其简单的结构能够促进此类校正器的发展。因此，我们通过将苯肼衍生物 1 与糠醛衍生物 2 反应合成了许多苯腙 3。通过同样的反应，还制备了吡啶衍生物 4、噻吩衍生物 5 以及酰肼 6 和 7。所有化合物都在囊性纤维化 (CF) 支气管上皮细胞系 CFBE41o- 中作为 F508del-CFTR 校正剂进行测试，使用 corr-4a 和 VX-809 作为对照。一些测试化合物在 20 μM (3c) 和 2 μM (5d) 下成为有趣的 F508del-CFTR 校正剂。3c 和 5d 与 VX-809 一起给药产生了令人满意的作用相加性。当 5d 的结构与 RDR-1 和其他五个已建立的校正器重叠时，共享的中心设计清晰可见。这一事实可能对寻找新的 F508del-CFTR 校正器感兴趣。